题目内容
香兰素（
）是食品添加剂的增香原料，其合成路线如下：
已知：
（1）写出香兰素的分子式 ，1mol 香兰素在一定条件下与H2发生反应，最多消耗H2 mol．
（2）写出A的结构简式： ，反应③的反应类型是 ．
（3）写出反应④的化学反应方程式 （注明条件）．
（4）D与香兰素互为同分异构体，能与NaHCO3溶液反应放出气体，遇FeCl3溶液显紫色，且苯环上一氯取代物只有两种，请写出D与NaHCO3溶液反应的化学反应方程式 ．
（5）香兰素的另一同分异构体结构简式为
，在一定条件下可以合成聚酯高分子，写出该聚酯高分子的结构简式 ．
）是食品添加剂的增香原料，其合成路线如下：已知：
（1）写出香兰素的分子式
（2）写出A的结构简式：
（3）写出反应④的化学反应方程式
（4）D与香兰素互为同分异构体，能与NaHCO3溶液反应放出气体，遇FeCl3溶液显紫色，且苯环上一氯取代物只有两种，请写出D与NaHCO3溶液反应的化学反应方程式
（5）香兰素的另一同分异构体结构简式为
，在一定条件下可以合成聚酯高分子，写出该聚酯高分子的结构简式考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：对比C的分子式与其产物的结构，结合信息可知，C中酚羟基中H原子被甲基取代，则C为
，对比B、C的分子式可知，B中醇羟基被氧化为醛基生成C，则B为
，结合A的分子式与B的结构可知，A中酚羟基邻位的H原子被溴原子取代生成B，则A为
，结合香兰素的结构可知，
在碱性条件下水解，再酸化后得香兰素，据此解答．
，对比B、C的分子式可知，B中醇羟基被氧化为醛基生成C，则B为，结合A的分子式与B的结构可知，A中酚羟基邻位的H原子被溴原子取代生成B，则A为，结合香兰素的结构可知，在碱性条件下水解，再酸化后得香兰素，据此解答．解答：
解：对比C的分子式与其产物的结构，结合信息可知，C中酚羟基中H原子被甲基取代，则C为，对比B、C的分子式可知，B中醇羟基被氧化为醛基生成C，则B为，结合A的分子式与B的结构可知，A中酚羟基邻位的H原子被溴原子取代生成B，则A为，结合香兰素的结构可知，在碱性条件下水解，再酸化后得香兰素，
（1）由香兰素的结构简式，可知其分子式为C8H8O3，羟基、苯环可以与氢气发生加成反应，1mol 香兰素在一定条件下与H2发生反应，最多消耗4molH2，故答案为：C8H8O3；4；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为，反应③的反应类型是取代反应，
故答案为：；取代反应；
（3）反应④是在碱性条件下苯环上的溴原子发生水解，反应的化学方程式为
，
故答案为：；
（4）D与香兰素互为同分异构体，能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含有羧基，遇FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基，且苯环上的一氯取代物只有2种，结合香兰素的结构简式，可知含有2个不同的取代基且处于对位，故D的结构简式为
，反应方程式为：
，
故答案为：；
（5）香兰素的另一种同分异构体结构简式为
，含有羧基、羟基，在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物，该聚酯高分子的结构简式为
，
故答案为：．
，对比B、C的分子式可知，B中醇羟基被氧化为醛基生成C，则B为，结合A的分子式与B的结构可知，A中酚羟基邻位的H原子被溴原子取代生成B，则A为，结合香兰素的结构可知，在碱性条件下水解，再酸化后得香兰素，（1）由香兰素的结构简式，可知其分子式为C8H8O3，羟基、苯环可以与氢气发生加成反应，1mol 香兰素在一定条件下与H2发生反应，最多消耗4molH2，故答案为：C8H8O3；4；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为
，反应③的反应类型是取代反应，故答案为：
；取代反应； （3）反应④是在碱性条件下苯环上的溴原子发生水解，反应的化学方程式为
，故答案为：
； （4）D与香兰素互为同分异构体，能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含有羧基，遇FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基，且苯环上的一氯取代物只有2种，结合香兰素的结构简式，可知含有2个不同的取代基且处于对位，故D的结构简式为
，反应方程式为：，故答案为：
；（5）香兰素的另一种同分异构体结构简式为
，含有羧基、羟基，在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物，该聚酯高分子的结构简式为，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体、官能团的结构与性质等，充分利用有机物的结构与分子式判断发生的反应，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理与知识迁移应用，难度中等．
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