题目内容

香兰素()是食品添加剂的增香原料,其合成路线如下:

已知:
(1)写出香兰素的分子式
 
,1mol 香兰素在一定条件下与H2发生反应,最多消耗H2
 
mol.
(2)写出A的结构简式:
 
,反应③的反应类型是
 
.
(3)写出反应④的化学反应方程式
 
(注明条件).
(4)D与香兰素互为同分异构体,能与NaHCO3溶液反应放出气体,遇FeCl3溶液显紫色,且苯环上一氯取代物只有两种,请写出D与NaHCO3溶液反应的化学反应方程式
 
.
(5)香兰素的另一同分异构体结构简式为,在一定条件下可以合成聚酯高分子,写出该聚酯高分子的结构简式
 
.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:对比C的分子式与其产物的结构,结合信息可知,C中酚羟基中H原子被甲基取代,则C为,对比B、C的分子式可知,B中醇羟基被氧化为醛基生成C,则B为,结合A的分子式与B的结构可知,A中酚羟基邻位的H原子被溴原子取代生成B,则A为,结合香兰素的结构可知,在碱性条件下水解,再酸化后得香兰素,据此解答.
解答: 解:对比C的分子式与其产物的结构,结合信息可知,C中酚羟基中H原子被甲基取代,则C为,对比B、C的分子式可知,B中醇羟基被氧化为醛基生成C,则B为,结合A的分子式与B的结构可知,A中酚羟基邻位的H原子被溴原子取代生成B,则A为,结合香兰素的结构可知,在碱性条件下水解,再酸化后得香兰素,
(1)由香兰素的结构简式,可知其分子式为C8H8O3,羟基、苯环可以与氢气发生加成反应,1mol 香兰素在一定条件下与H2发生反应,最多消耗4molH2,故答案为:C8H8O3;4;
(2)由上述分析可知,A的结构简式为,反应③的反应类型是取代反应,
故答案为:;取代反应;
(3)反应④是在碱性条件下苯环上的溴原子发生水解,反应的化学方程式为,
故答案为:;
(4)D与香兰素互为同分异构体,能与NaHCO3溶液反应放出气体,说明含有羧基,遇FeCl3溶液显紫色,说明有酚羟基,且苯环上的一氯取代物只有2种,结合香兰素的结构简式,可知含有2个不同的取代基且处于对位,故D的结构简式为,反应方程式为:,
故答案为:;

(5)香兰素的另一种同分异构体结构简式为,含有羧基、羟基,在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物,该聚酯高分子的结构简式为,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体、官能团的结构与性质等,充分利用有机物的结构与分子式判断发生的反应,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,较好的考查学生分析推理与知识迁移应用,难度中等.
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