Question

13．有机化合物G是合成某种酯的中间体，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：
回答下列问题．
（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是CH₂=CHC≡CH，B与等物质的量的HCl加成可得氯丁橡胶的单体2-氯丁二烯，其结构简式为CH₂=CHCCl=CH₂．
（2）B→C的反应类型也是加成反应，该反应的化学方程式为．
（3）E的结构简式为CH₃C≡CCOOH，D→E的反应类型为加成反应．
（4）E→F的化学方程式为CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O，其反应类型为酯化反应．
（5）G中含有的官能团名称是酯基、碳碳双键、醚键，其分子式为C₁₁H₁₆O₃．

Answer 1

分析 从流程图可以看出，A→B为加成反应，结合C的结构可知，B为CH₂=CHC≡CH，对比B、C的结构可知，由F的结构逆推可知E为CH₃C≡CCOOH，对比D、E的结构可知，二氧化碳中碳氧双键断裂，与丙炔发生加成反应生成E，E与乙醇发生酯化反应得到F（CH₃C≡CCOOCH₂CH₃），C与F发生加成反应生成G，据此答题；

解答 解：从流程图可以看出，A→B为加成反应，结合C的结构可知，B为CH₂=CHC≡CH，对比B、C的结构可知，由F的结构逆推可知E为CH₃C≡CCOOH，对比D、E的结构可知，二氧化碳中碳氧双键断裂，与丙炔发生加成反应生成E，E与乙醇发生酯化反应得到F（CH₃C≡CCOOCH₂CH₃），C与F发生加成反应生成G，
（1）根据上面的分析可知，B为为CH₂=CHC≡CH，B与等物质的量的HCl加成可得氯丁橡胶的单体2-氯丁二烯，其结构简式为CH₂=CHCCl=CH₂，
故答案为：CH₂=CHC≡CH；CH₂=CHCCl=CH₂；
（2）B生成C的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）根据上面的分析可知，E为CH₃C≡CCOOH，D→E的反应类型为加成反应，
故答案为：CH₃C≡CCOOH；加成反应；
（4）E→F的反应是E（CH₃C≡CCOOH）和CH₃CH₂OH发生的酯化反应，所以反应方程式为CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O，其反应类型为酯化反应，
故答案为：CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；酯化反应；
（5）根据G的结构简式可知，G中含有的官能团名称是酯基、碳碳双键、醚键，其分子式为C₁₁H₁₆O₃，
故答案为：酯基、碳碳双键、醚键；C₁₁H₁₆O₃．

点评 本题考查有机物推断与合成、限制条件同分异构体书写、有机物结构与性质等，根据已知物质结构、反应条件进行推断，注意根据结构简式理解化学键的断裂与形成，侧重考查分析推断能力，难度中等．