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【题目】如图中的Ⅰ是某抗肿瘤药物的中间体,B的核磁共振氢谱有3组峰,C的分子式为C7H8O,D分子中有两个相同且处于相邻位置的含氧官能团,E的相对分子质量比D大34.5。

已知:RCHO+R1CH2CHORCH=C(R1)CHO+H2O。

请回答下列问题:

(1)C的名称是______,B的结构简式为_________,D转化为E的反应类型是____________。

(2)I中官能团的名称为______,I的分子式为________。

(3)写出E转化为F的化学方程式____________。

(4)X是G酸化后的产物,X有多种芳香族同分异构体,符合下列条件且能发生银镜反应的同分异构体有____种(不包括X),写出核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式____________。

①遇FeCl3溶液发生显色反应    ②苯环上有两种类型的取代基

(5)参照上述流程,以乙醇为原料(其他无机试剂自选)可制取2﹣丁烯酸,写出相应的合成路线__________________。

【答案】对甲基苯酚或4-甲基苯酚 取代反应 碳碳双键、羧基、酚羟基 C9H8O4 +3NaOH +NaCl+2H2O 8 、、

【解析】

A与Cl2在FeCl3作用下反应,说明A分子中含有苯环,发生苯环上的氯代反应,产生B,B的核磁共振氢谱有3组峰,说明B分子中有3种H原子,B与NaOH水溶液共热,然后酸化得的C,C的分子式为C7H8O,在反应过程中C原子数不变,碳链结构不变,逆推可知A是,B是,C是,C被H2O2氧化产生D,结合题中已知信息:D分子中有两个相同且处于相邻位置的含氧官能团,E的相对分子质量比D大34.5,则D为,D与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生E:,E与NaOH水溶液共热发生反应产生F:,F被O2催化氧化产生G:,G与CH3CHO发生题干信息反应产生H为:,H与新制Cu(OH)2在加热条件下发生醛基的氧化反应,然后酸化可得I:,据此分析解答。

根据上述分析可知A为,B为,C为,D为,E为,F为,G为,H为,I为。

(1) C为,名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚;B结构简式为,D为,D与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生E:,所以D转化为E的反应类型是取代反应;

(2)I为,其中含有的官能团名称为:碳碳双键、羧基、酚羟基;I结构简式为,结合C原子价电子为4,可知其分子式为C9H8O4;

(3)E为,E与NaOH水溶液共热发生反应产生F为,该反应的方程式为:+3NaOH+NaCl+2H2O;

(4) G为,X是G酸化后的产物,则X为,X的芳香族同分异构体,能发生银镜反应,且符合下列条件:①遇FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上有两种类型的取代基,可能的结构:若有三个官能团-OH、-OH、-CHO,可能有、、、、;若含有两个官能团HCOO-、-OH,可能有、、,因此符合条件的同分异构体种类为5+3=8种;核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式为:、、;

(5)CH3CH2OH催化氧化产生CH3CHO,CH3CHO与CH3CHO在NaOH水溶液中加热发生反应产生CH3CH=CHCHO,CH3CH=CHCHO与新制Cu(OH)2悬浊液加热煮沸发生醛基氧化反应,然后酸化得到CH3CH=CHCOOH,故以乙醇为原料制取2-丁烯酸的合成路线为:。

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