Question

9．阿斯巴甜（APM）是一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品，其一种合成路线如图，其中A、B、C、D、E均为有机物，部分反应条件和产物已略去．

已知：①由C、H、O三种元素组成的二元羧A，相对分子质量为116，其羧连接在不同碳原子上，且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰．
②C、D所含官能团相同；D为单取代芳香化合物，是大豆蛋白水解的最终产物之一，其分子式为C₉H₁₁NO₂，且分子中不含甲基．
回答下列问题：
（1）A的分子式为C₄H₄O₄，结构简式为HOOC-CH=CH-COOH．
（2）反应①的化学方程式为，C中所含官能团的名称为羧基、氨基．
（3）D通过醋化反应生成E，反应的化学方程式为．
（4）APM是一种二肽，上述过程中APM可能的结构简式为和．
（5）D物质的同分异构体有多种，能同时满足下列条件的共有15种（不含立体异构）．
①苯环上有两个取代基   ②分子中含有硝基．

Answer 1

分析 D为单取代芳香化合物，是大豆蛋白水解的最终产物之一，其分子式为C₉H₁₁NO₂，则D为氨基酸，且分子中不含甲基，则D的结构简式为．D与甲醇发生酯化反应生成E为．由C、H、O三种元素组成的二元羧A，相对分子质量为116，去掉2个-COOH剩余总相对原子质量为116-90=26，只能为2个C原子、2个H原子，其羧连接在不同碳原子上，且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰，则A为HOOC-CH=CH-COOH．A与氨气反应得到B，B酸化得到C，C、D所含官能团相同，则B为，C为．APM是一种二肽，则其结构简式为 或．

解答 解：D为单取代芳香化合物，是大豆蛋白水解的最终产物之一，其分子式为C₉H₁₁NO₂，则D为氨基酸，且分子中不含甲基，则D的结构简式为．D与甲醇发生酯化反应生成E为．由C、H、O三种元素组成的二元羧A，相对分子质量为116，去掉2个-COOH剩余总相对原子质量为116-90=26，只能为2个C原子、2个H原子，其羧连接在不同碳原子上，且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰，则A为HOOC-CH=CH-COOH．A与氨气反应得到B，B酸化得到C，C、D所含官能团相同，则B为，C为．APM是一种二肽，则其结构简式为 或．

（1）A为HOOC-CH=CH-COOH，分子式为C₄H₄O₄，
故答案为：C₄H₄O₄；HOOC-CH=CH-COOH；
（2）反应①的化学方程式为，C为，所含官能团的名称为：羧基、氨基，
故答案为：；羧基、氨基；
（3）D通过醋化反应生成E，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）APM是一种二肽，上述过程中APM可能的结构简式为 或，
故答案为：、；
 （5）D（）物质的同分异构体有多种，能同时满足下列条件：①苯环上有两个取代基，②分子中含有硝基，侧链为-NO₂、-CH₂CH₂CH₃，或者为-NO₂、-CH（CH₃）₂，或者为-CH₂NO₂、-CH₂CH₃，或者为-CH₂CH₂NO₂、-CH₃，或者为-CH（CH₃）NO₂、-CH₃，各有邻、间、对3种，共有15种，
故答案为：15．

点评 本题考查有机物的推断与合成，侧重考查学生分析推理能力，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．