题目内容

20.已知:①双键在链端的烯烃发生硼氢化-氧化反应,生成的醇羟基在链端
①
②化合物M是一种香料,可用如图路线合成:

已知:E分子的核磁共振氢谱有两个峰,F为芳香族化合物.请回答下列问题:
(1)原料C4H10的名称是2-甲基丙烷(用系统命名法);
(2)写出反应A→C的反应条件:强碱、醇、加热;
(3)F与新制Cu(OH)2反的化学方程式;
(4)写出N、M的结构简式、;
(5)写出D、G生成M的化学方程式(CH3)2CH2CH2OH+$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H2O.
(6)写出与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体(不包括G本身)共4种.

分析 C能发生硼氢化、氧化反应生成D,根据信息①知,C中碳碳双键位于边上,烷烃发生取代反应生成两种氯代烃,且两种氯代烃发生消去反应生成同一种烯烃,说明烷烃中氢原子种类有两种,则该烷烃的结构简式为(CH3)2CHCH3,A、B结构简式为(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)2CClCH3(或二者互换),A、B发生消去反应生成C,C结构简式为(CH3)2C=CH2、D结构简式为(CH3)2CH2CH2OH;
F为芳香族化合物,F不饱和度=$\frac{9×2+2-8}{2}$=6,苯环不饱和度为4,醛基不饱和度为1、碳碳双键饱和度为1,根据信息②知,F是烯醛,核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子,则E结构简式为CH3CHO,N结构简式为,F结构简式为,根据F、G结构简式知,F发生氧化反应生成G,G结构简式为,D、G发生酯化反应生成M,M结构简式为,以此来解答.

解答 解:(1)原料C4H10的结构简式为(CH3)2CHCH3,其名称是2-甲基丙烷,故答案为:2-甲基丙烷;                                                  
(2)A是氯代烃、C是烯烃,A发生消去反应生成C,需要的条件是强碱、醇、加热,故答案为:强碱、醇、加热;
(3)F结构简式为,F和新制氢氧化铜悬浊液加热发生氧化反应生成苯丙烯酸,反应方程式为,
故答案为:;
(4)通过以上分析知,N、M的结构简式分别为、,
故答案为:、;
(5)D、G生成M的化学方程式为(CH3)2CH2CH2OH+$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H2O,
故答案为:(CH3)2CH2CH2OH+$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H2O;
(6)与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体结构简式为,不含G共有4种,
故答案为:4.

点评 本题考查有机物的合成,为高频考点,把握习题中的信息、合成流程中官能团的变化、有机反应为解答的关键,侧重分析与推断能力的考查,注意有机物性质的应用,题目难度不大.

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