Question

【题目】有机物X的结构（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）。下列是X发生反应的转化关系图及E的信息．

E的组成或结构信息:

①分子中含18O及苯环结构

②磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1:1:2:2

③与NaHCO3溶液反应产生CO2

回答下列问题：

（1）E中含氧官能团的名称为_____________。

（2）B与G反应可生成高分子化合物M，其化学方程式是______________。

（3）X的结构简式是________________________。

（4）已知E的同系物H的相对原子质量比E多14。H的同分异构体中，满足下列条件的共有______种（不考虑立体异构）。

①能与氯化铁溶液发生显色发应；②能发生水解反应；③能发生银镜反应。

其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1︰1︰2︰2︰2的为____________（写结构简式）。

（5）F可作为食品饮料的添加剂，它的聚合物可作为手术缝合线等材料．

由B经过下列途径可合成F（部分反应条件略）：

N→R的反应类型是________；R→T的化学方程式是________________________。

Answer 1

【答案】羧基、羟基 n HOOC﹣COOH + n HOCH2CH2OH +（2n﹣1）H2O 13 取代反应 +3NaOH+NaCl+2H2O

【解析】

根据X的结构可知，X中有酯基，在碱性条件下水解，X的水解产物之一是E，E中有18O，所以E为含有X中的Ⅰ的部分生成，E与NaHCO3反应产生二氧化碳，所以E中含有羧基，由于E中有苯环且有4种氢，其个数比为1：1：2：2，可推知E为、 A为，G的分子式为C2H2O4，且是B的氧化产物，所以G为HOOC-COOH，结合X的部分结构可知，B中含有X中的Ⅱ的部分，因为B与G可形成高分子化合物，所以B为HOCH2CH2OH，同时可推知C含有X的中间部分即为NaOOCCH2CH（OH）COONa，所以F为HOOCCH2CH（OH）COOH，结合A、B、C可知X为；采用正逆推断相结合的形式，因为P与NaCN反应，根据信息可知p为卤代烃，确定HOCH2CH2OH与HBr反应生成的P为，根据信息可知N为，与氯气在催化剂的条件下发生取代反应生成R为（R），R在氢氧化钠溶液作用下生成NaOOCCH2CH（OH）COOONa（T），NaOOCCH2CH（OH）COOONa酸性条件下生成F（HOOCCH2CH（OH）COOH），据此回答问题。

（1）E为，含氧官能团的名称为羧基、羟基；

答案：羧基、羟基；

（2）B与G发生缩聚反应可生成高分子化合物M，其化学方程式是n HOOC﹣COOH + n HOCH2CH2OH span> +（2n﹣1）H2O；

答案：n HOOC﹣COOH + n HOCH2CH2OH +（2n﹣1）H2O；

（3）根据上面的分析可知X的结构简式是；

答案：；

（4）已知E的同系物H的相对原子质量比E多14，确定比E多CH2；①能与氯化铁溶液发生显色发应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，满足条件的H的同分异构体有、、、、、、，、、、、、共13种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1︰1︰2︰2︰2的为；

答案：13；；

（5）N→R的反应类型是取代反应；R→T的化学方程式是 +3NaOH+NaCl+2H2O；

答案：取代反应 ；+3NaOH+NaCl+2H2O。