Question

【题目】那可汀是—种药物，该药适用于剌激性干咳病人服用，无成瘾性。化合物I是制备该药物的重要中间体，合成路线如下：

（1）化合物A中的官能团名称为____________（写两种）。

（2）I的分子式为____________。

（3）设计反应A－B的目的为____________。

（4）化合物C的分子式为C10H11O4I,写出C的结构简式：____________。

（5）化合物I的—种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________。

①分子中含有硝基(—NO2)且直接连在苯环上；②分子中只有3种不同化学环境的氢。

（6）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。____________

Answer 1

【答案】醚键、醛基 C12H15NO3 防止醛基在后继步骤中反应或保护醛基 （只它合理答案也给分）

【解析】

(1)由A的结构可知其含有的官能团有：醛基、醚键，故答案为：醚键、醛基；

(2)根据I的结构简式可知分子式为C12H15NO3，故答案为：C12H15NO3；

(3)A→B转化中醛基被消除，在D→E的转化中又引入醛基，E中醛基参加反应生成F，故A→B的目的是保护醛基，故答案为：防止醛基在后继步骤中反应或保护醛基；

(4)化合物C的分子式为C10H11O4I，对比B、D的结构，可知B中苯环上H原子被I原子取代生成C，C发生取代反应生成D，故C的结构简式为：，故答案为：；

(5)化合物I的一种同分异构体同时满足下列条件：①分子中含有硝基(-NO2)且直接连在苯环上；②分子中只有3种不同化学环境的氢，存在对称结构，可以是硝基与-COCH3处于对位，其它位置均连接甲基，符合条件的同分异构体结构式为，故答案为：；

(6)模仿路线中E→I的转化，水解生成，再氧化生成，然后与反应生成，生成物与反应生成，然后与盐酸作用生成，最后与NaBH4/CF3CO2H作用得到目标物，合成路线流程图为：。