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盐酸克伦特罗,临床上用于治疗哮喘,若添加在饲料中,可使动物瘦肉率提高,故俗称“瘦肉精”.食用这种肉类会对人产生毐宙,其合成路线如下:

提示:R-NH-CO-R′+NaOH
H2O
R-NH2+R′COONa
请冋答以下问题:
(1)反应③、④的反应类型分别是
 
、
 
.
(2)书写②所代表的化学反应方程式:
 
.
(3)写出中间物Y的结构简式:
 
.
(4)写出与X互为同分异构体,而且分子中含有苯环、氨基和醛基,核磁共振氢谱有5組峰的所有分子结构简式
 
o
(5)下列关丁盐酸克伦特罗的说法正确的是
 

A.一定条件下能发生消去反应
B.能与硝酸银溶液反应产生白色沉淀
C.一定条件下能发生加成反应
D.一定条件下既能与强酸反应,又能与强碱反应.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)对比X的前、后物质的结构,反应②发生肽键水解反应生成X,反应③中氨基邻位氢原子被Cl原子取代;对比反应④中反应物、产物的结构,可知反应物中羰基与氢气发生加成反应;
(2)反应②发生肽键水解反应,生成的乙酸可以与氢氧化钠反应生成乙酸钠与水;
(3)对比Y的前、后物质的结构,-COCH3中-CH3上H原子为Br取代生成X,X中-COCH2Br中的溴原子被取代;
(4)X为,其同分异构体符合以下条件:分子中含有苯环、氨基和醛基,核磁共振氢谱有5组峰,-CH2CHO与氨基处于对位,或者-CHO与-CH2NH2处于对位;
(5)A.羟基相连碳原子相邻的碳原子上含有氢原子,一定条件下能发生消去反应;
B.不含氯离子;
C.含有苯环,可以与氢气发生加成反应;
D.含有氨基,含有氯原子,具有卤代烃的性质.
解答: 解:(1)对比X的前、后物质的结构,反应②发生肽键水解反应生成X,反应③中氨基邻位氢原子被Cl原子取代,反应③属于取代反应;对比反应④中反应物、产物的结构,可知反应物中羰基与氢气发生加成反应,故答案为:取代反应;加成反应;
(2)反应②发生肽键水解反应,生成的乙酸可以与氢氧化钠反应生成乙酸钠与水,反应方程式为:,
故答案为:;
(3)对比Y的前、后物质的结构,-COCH3中-CH3上H原子为Br取代生成X,X中-COCH2Br中的溴原子被取代,则Y的结构简式为,
故答案为:;
(4)X为,其同分异构体符合以下条件:分子中含有苯环、氨基和醛基,核磁共振氢谱有5组峰,-CH2CHO与氨基处于对位,或者-CHO与-CH2NH2处于对位,符合条件的同分异构体为,故答案为:;
(5)A.羟基相连碳原子相邻的碳原子上含有氢原子,一定条件下能发生消去反应,故A正确;
B.没有氯离子,不能与硝酸银溶液反应生成白色沉淀,故B错误;
C.含有苯环,可以与氢气发生加成反应,故C正确;
D.含有氨基,可以与盐酸反应,含有氯原子,具有卤代烃的性质,在一定条件下可以与强碱反应,故D正确,
故选:ACD.
点评:本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写、有机物结构与性质等,是对有机化学的综合考查,侧重考查学生分析推理与知识迁移应用,难度中等.
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