题目内容

15.由乙烯合成草酸二乙酯(又名乙二酸二乙酯),请写出各步合成的方程式①CH2=CH2+H2O$→_{△}^{催化剂}$ CH3CH2OH;②CH2=CH2+Br2$\stackrel{一定条件}{→}$ CH2BrCH2Br;
③CH2ClCH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$ CH2OHCH2OH+2NaBr;
④OHCH2CH2OH+O2 $\stackrel{催化剂}{→}$OHCCHO+2H2O;
⑤CHOCHO$→_{O}^{催化剂}$HOOCCOOH;
⑥HOOCCOOH+2CH3CH2OH $→_{△}^{催化剂}$CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O.

分析 由草酸二乙酯结构可知需要得到HOOC-COOH、CH3CH2OH,乙烯与水发生加成反应得到乙醇,乙二酸可以由OHC-CHO氧化得到,而OHC-CHO可以由HOCH2CH2OH氧化得到,HOCH2CH2OH由BrCH2CH2Br在氢氧化钠 水溶液、加热条件下水解生成,乙烯与溴发生加成反应得到BrCH2CH2Br.

解答 解:乙烯与水发生加成反应得到乙醇,乙二酸可以由乙烯与溴水加成生成BrCH2CH2Br,HOCH2CH2OH由BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成,而OHC-CHO可以由HOCH2CH2OH氧化得到OHC-CHO,HOOC-COOH,OHC-CHO与HOOC-COOH酯化得到草酸二乙酯,
故答案为:①CH2=CH2+H2O$→_{△}^{催化剂}$ CH3CH2OH;
②CH2=CH2+Br2$\stackrel{一定条件}{→}$ CH2BrCH2Br;
③CH2ClCH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$ CH2OHCH2OH+2NaBr;
④OHCH2CH2OH+O2 $\stackrel{催化剂}{→}$OHCCHO+2H2O;
⑤CHOCHO$→_{O}^{催化剂}$HOOCCOOH;
⑥HOOCCOOH+2CH3CH2OH $→_{△}^{催化剂}$CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O.

点评 本题考查有机物合成,逆合成分析法是合成中常用方法,注意熟练掌握官能团的性质与转化.

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