题目内容
5．F的分子式为C12H14O2，其被广泛用作香精的调香剂．为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：
（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现4种峰；峰面积之比为2：2：3：3．
（2）写出反应④⑤⑥的化学方程式：
④
；⑤
；⑥
；．（3）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式
．①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；
③其中一个取代基为-CH2COOCH3．
分析 A与溴水发生加成反应生成
，则A为
．在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为
，B氧化生成C，结合C的分子式可知，B中-CH2OH被氧化为-COOH，则C为
，发生反应④生成D，D的分子式为C5H8O2且含有2个甲基，则反应④应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，故D为
．
发生水解反应生成E为
，D与E反应酯化反应生成F为
，据此解答．
解答 解：A与溴水发生加成反应生成，则A为．在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，B氧化生成C，结合C的分子式可知，B中-CH2OH被氧化为-COOH，则C为，发生反应④生成D，D的分子式为C5H8O2且含有2个甲基，则反应④应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，故D为．发生水解反应生成E为，D与E反应酯化反应生成F为．
（1）由上述分析可知，物质A的结构简式为，核磁共振氢谱中能呈现4种峰，峰面积之比为2：2：3：3，
故答案为：4；2：2：3：3；
（2）反应④的化学方程式为：，
反应⑤的化学方程式为：，
反应⑥的化学方程式为：；，
故答案为：；；；
（3）物质F（）有多种同分异构体，其中符合下列条件的：
①属于芳香族化合物，含有与F相同的官能团，含有苯环、碳碳双键、酯基；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，③其中一个取代基为-CH2COOCH3，含有2个不同的取代基且处于对位，则另一个取代基含有碳碳双键，因此同分异构体的结构简式为，
故答案为：．
点评 本题考查有机物的推断与合成，注意充分利用反应路线中有机物的结构、反应条件，结合正推法或逆推法来推断各有机物，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．
练习册系列答案
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