Question

8．化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A（C₄H₈O₃）制得，如图所示．B和D互为同分异构体．

（1）试写出化学方程式：
A→D：
A→B：HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O
B→C：
A→E：HOCH₂CH₂CH₂COOH$\stackrel{一定条件下}{→}$+nH₂O
（2）反应类型A→B消去反应，B→C加聚反应，A→E缩聚反应；
（3）E的结构简式；
（4）A的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式：及．

Answer 1

分析 A的分子式为C₄H₈O₃，具有酸性，则含有-COOH，A在浓硫酸的作用下生成D，D是分子式为C₄H₆O₂，且是五元化化合物，应是发生酯化反应，则A还含有羟基，故A的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂COOH，所以D为，B的分子式为C₄H₆O₂，能使溴水褪色，含有不饱和键，由A、B分子式可知，A发生消去反应生成B，故B的结构简式为CH₂=CHCOOH，B发生加聚反应生成C为，由A、E的分子式可知，A发生缩聚反应得到E为，据此分析解答．

解答 解：A的分子式为C₄H₈O₃，具有酸性，则含有-COOH，A在浓硫酸的作用下生成D，D是分子式为C₄H₆O₂，且是五元化化合物，应是发生酯化反应，则A还含有羟基，故A的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂COOH，所以D为，B的分子式为C₄H₆O₂，能使溴水褪色，含有不饱和键，由A、B分子式可知，A发生消去反应生成B，故B的结构简式为CH₂=CHCOOH，B发生加聚反应生成C为，由A、E的分子式可知，A发生缩聚反应得到E为，
（1）①A→D的反应方程式为：，
②A→B反应方程式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O，

③B→C的反应方程式为：，
④A→E的反应方程式为HOCH₂CH₂CH₂COOH$\stackrel{一定条件下}{→}$+nH₂O，
故答案为：，
HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O；

；
HOCH₂CH₂CH₂COOH$\stackrel{一定条件下}{→}$+nH₂O；
（2）反应类型A→B是消去反应，B→C是加聚反应，A→E是缩聚反应，
故答案为：消去反应；加聚反应；缩聚反应；
（3）E的结构简式，故答案为：；
（4）A的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式：、，
故答案为：；

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力及知识综合运用能力，正确判断A结构简式是解本题关键，结合反应条件、分子式进行推断，会根据反应前后分子式变化确定反应类型，题目难度不大．