题目内容

(15分)阿明洛芬(G)属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。

(1)E的结构简式为                  ;②的反应类型:                  。
(2)D中含氧官能团的名称为              、                  。
(3)反应③可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基(-CN)的完全水解反应生成羧基(-COOH),请写出第二步反应的化学方程式:                           。
(4)任意写出两种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式          、         。
①能与FeCl3溶液发生显色反应     ②能发生水解反应,但不能发生银镜反应
③苯环上的取代基只有2种,且苯环上的核磁共振氢谱有两个吸收峰
(5)下列有关阿明洛芬(G)的说法正确的是( )

A.分子式为C13H17NO2B.属于氨基酸
C.能与盐酸反应生成盐D.能发生取代、加聚、氧化、还原反应

(1),取代反应;(2)硝基,酯基;
(3)(4);;; ; ;;;等。
(5)A、C、D.

解析试题分析:(1)根据D、E的分子式可知D发生还原反应产生E,D分子中的硝基被还原为氨基, E的结构简式为;根据B、C的分子结构可以看出B发生取代反应(也叫硝化反应)产生C,所以②的反应类型是取代反应;(2)在D的分子结构中的含氧官能团的名称为硝基,酯基;(3)反应③可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基(-CN)的完全水解反应生成羧基(-COOH),第二步是水解产生的羧基与乙醇发生酯化反应产生酯基,该反应的化学方程式是:;(4)E结构简式是,若其同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基;②能发生水解反应则含有酯基或肽键,但不能发生银镜反应说明不能是甲酸形成的酯;③苯环上的取代基只有2种,且苯环上的核磁共振氢谱有两个吸收峰,则酚羟基与酯基在苯环上相对的位置,则符合题意的E的同分异构体的结构简式的其中的两种可以是;;; ;;;;等。(5)A.由阿明洛芬(G)的结构简式可知:其分子式是C13H17NO2 ,正确;B.由于该分子不含有氨基,只含有羧基,所以不属于氨基酸,错误; C.由于在亚氨基的N原子上有一对孤对电子,所以能与盐酸反应生成盐,正确; D.由于在物质的分子中含有羧基,所以能发生取代反应,含有碳碳双键,所以可以发生加聚反应;也能被氧气氧化产生燃烧反应,也可以与氢气发生加成反应,与氢气的加成反应就是发生了还原反应,因此选项是A、C、D。
考点:考查有机物的结构、性质、相互转化、化学方程式及同分异构体的书写的知识。  

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(18分)吲哚昔酚 (idoxifene)可用于治疗骨质疏松症,它的合成路线如图。

(1)化合物A的分子式是             ,1molA最多能与        H2发生反应
(2)反应类型:B→C                ; D→E                      
(3)D中含氧官能团有:                                               (写名称)。
(4)化合物E能发生的反应类型是         (填入序号)

A.加成反应B.酯化反应C.水解反应D.加聚反应
(5)E→F中还有一种副产物G生成,G与F互为同分异构体,且含有三个六元环,G 结构简式为:                                                                 。
(6)满足下列四个条件的A的同分异构体数目有        种。
①苯的衍生物,且苯环上只有两个互为对位的取代基;②能发生银镜反应;③与FeCl3溶液作用不显色;④不与氢氧化钠水溶液反应
(7)2,2-二甲基戊酸[CH3CH2CH2C(CH3)2COOH]是有机合成中间体,请设计合理的方案以丙酮(CH3COCH3)为唯一有机原料合成2,2-二甲基戊酸(用合成路线流程图表示,注明反应条件)
提示:①合成过程中无机试剂任选;②丙酮分子间能发生上图合成路线中A→B的类似反应;
③合成路线流程图示例:CH3CH2OHCH2=CH2CH2Br-CH2Br
                                                                                          

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