Question

11．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应．
2R-C≡C-H$\stackrel{催化剂}{→}$R-C≡C-C≡C-R+H₂
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值．下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：
（1）A的分子式为C₆H₆，则A和B的关系互为同系物．
（2）B的化学名称为乙苯，D 中官能团的电子式的为．
（3）②和③的反应类型分别为取代反应、消去反应．
（4）E的结构简式为．
（5）反应①的化学方程式为．
（6）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为．
（7）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的流程图．

Answer 1

分析 由B的分子式、C的结构简式可知B为，则A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为．对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl，同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应．D发生信息中的偶联反应生成E为；（7）在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，然后与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成．

解答 解：由B的分子式、C的结构简式可知B为，则A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为．对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl，同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应．D发生信息中的偶联反应生成E为；
（1）由分析可知A为，B为，两者结构相似且相差2个CH₂基团，则A和B互为同系物，故答案为：同系物；
（2）B为，化学名称为乙苯，D为，官能团为碳碳叁键，其电子式；故答案为：乙苯；；
（3）反应②为乙苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C，反应③为C发生消去反应生成，
故答案为：取代反应、消去反应；
（4）E的结构简式为，故答案为：；
（5）苯和氯乙烷发生取代反应生成乙苯的化学方程式为，故答案为：；
（6）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（7）在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，然后与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，合成路线流程图为：，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、限制条件同分异构体书写、对信息的获取与迁移运用等，是对有机化学基础的综合考查，是有机化学常考题型，熟练掌握官能团的性质与转化．