Question

10．分析下列合成路线：则B物质应为下列哪种物质（　　）

• A．
• B．
• C．
• D．

Answer 1

分析 1，3-丁二烯和溴发生加成反应生成A，A发生反应生成B，B反应生成C，C反应生成2-氯-1，4-丁二酸，则生成A发生1，4加成，A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，A发生取代反应生成B，B为，B发生加成反应生成C，C为HOCH₂CHClCH₂CH₂OH，C发生氧化反应生成2-氯-1，4-丁二酸，2-氯-1，4-丁二酸发生消去反应生成D为NaOOCCH=CHCOONa，D酸化得到E为HOOCCH=CHCOOH，E和甲醇发生酯化反应生成CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，据此分析解答．

解答 解：1，3-丁二烯和溴发生加成反应生成A，A发生反应生成B，B反应生成C，C反应生成2-氯-1，4-丁二酸，则生成A发生1，4加成，A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，A发生取代反应生成B，B为，B发生加成反应生成C，C为HOCH₂CHClCH₂CH₂OH，C发生氧化反应生成2-氯-1，4-丁二酸，2-氯-1，4-丁二酸发生消去反应生成D为NaOOCCH=CHCOONa，D酸化得到E为HOOCCH=CHCOOH，E和甲醇发生酯化反应生成CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，通过以上分析知，B为，故选D．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，根据1，3-丁二烯和2-氯-1，4-丁二酸结构简式采用正逆结合的方法进行推断，侧重考查学生分析推断能力，知道B先转化为C的目的是保护碳碳双键，题目难度不大．