Question

5．Cyrneine A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效．可用香芹酮经过多步反应合成：下列说法不正确的是（　　）

• A． 香芹酮的分子式为C₁₀H₁₄O
• B． Cyrneine A可以发生加成反应、消去反应和氧化反应
• C． 香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO₄溶液褪色
• D． 与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有3种

Answer 1

分析 A．由结构可知分子式；
B．含-OH、碳碳双键、-CHO；
B．香芹酮和Cyrneine A均含碳碳双键；
D．分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物中含酚-OH，共4种H．

解答 解：A．根据有机物的结构简式并结合键线式的结构特点可知，香芹酮的化学式为C₁₀H₁₄O，故A正确；
B．Cyrneine A分子含有碳碳双键、醛基以及羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，所以A可以发生加成反应、氧化反应、消去反应，故B正确；
C．香芹酮和Cyrneine A分子中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO₄溶液褪色，故C正确；
D．与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物，说明分子中含有酚羟基．如果苯环上只有2个取代基，则另一个取代基是丁基．要满足分子中有4种不同化学环境的氢原子，则该取代基应该是-C（CH₃）₃，且与酚羟基是对位的；如果含有3个取代基，则另外2个取代基是乙基，与酚羟基的位置是邻位时等效氢原子最少，有5种氢原子；如果是4个甲基与1个酚羟基，可满足分子中有4种不同化学环境的氢原子，所以可能的结构简式有2种，故D错误．
故选D．

点评 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重醇、烯烃性质及同分异构体的考查，题目难度中等．