Question

2．化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝 血药，可以通过如下所示路线图合成．

已知：RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl
（1）A的名称是乙醇，B含有的官能团是醛基．
（2）D和E的结构简式分别是、．
（3）④的反应类型是酯化反应，⑤的反应类型是取代反应．
（4）1molG最多能和4molH₂反应．
（5）E的同分异构体中既能发生水解反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应的还有8种，
其中苯环上有两种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式是（写出一种即可）．
（6）苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体，参照化合物G的上述合成路线，设计一条以苯酚和甲苯为起始原料制备苯甲酸苯酚酯的合成路线．

Answer 1

分析 由CH₃COCl结合题中信息的条件可知，C为CH₃COOH，结合A→B的条件可推知B为CH₃CHO，A为CH₃CH₂OH，根据F的结构简式可知，结合CH₃COCl可知E为，CH₃COCl与E发生取代反应生成F，结合D的分子式可知，D为，以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯，可以先将甲苯氧化成苯甲酸，再与苯酚反应可得苯甲酸苯酚酯，据此答题．

解答 解：由CH₃COCl结合题中信息的条件可知，C为CH₃COOH，结合A→B的条件可推知B为CH₃CHO，A为CH₃CH₂OH，根据F的结构简式可知，结合CH₃COCl可知E为，CH₃COCl与E发生取代反应生成F，结合D的分子式可知，D为，
（1）A为CH₃CH₂OH，A的名称为乙醇，B为CH₃CHO，B中含有的官能团为醛基，
故答案为：乙醇；醛基；
（2）D为，E为，
故答案为：；；
（3）D发生酯化反应生成E，CH₃COCl与E发生取代反应生成F，
故答案为：酯化反应；取代反应；
（4）根据G的结构简式可知，1molG最多能和4molH₂反应，
故答案为：4；
（5）E为，E的同分异构体中既能发生水解反应，说明有酯基，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基的结构还有苯环上连有-OH、HCOOCH₂-，或-OH、CH₃COO-，它们各有邻间对三种，或苯环上连有-OH、-COOCH₃，有间位和对位两种，所以共有8种，其中苯环上有两种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式是，
故答案为：8；；
（6）以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯，可以先将甲苯氧化成苯甲酸，再与苯酚反应可得苯甲酸苯酚酯，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高考常见的题型，注意把握合成流程中的反应条件、已知信息等推断各物质，熟悉有机物的结构与性质即可解答，题目难度中等．