题目内容
芳香族化合物A经过下列路线可得到C、H、G．
完成下列填空：
（1）写出A的结构简式： D的名称： ．
（2）F分子中所含官能团的名称是 ．
（3）写出由B生成D的第一步反应（反应Ⅰ）的反应条件 ；写出由E生成F的第一步反应（反应Ⅲ）的反应条件 ．写出由B生成D的第二步（反应Ⅱ）的反应类型 ．
（4）写出F生成G的化学方程式： ．
（5）已知M是C的同分异构体．M符合以下条件：①苯环上有两个取代基（除苯环外无其他的环）；②分子中无甲基；③能与碳酸钠溶液反应但不生成气体；写出符合条件的M其中任意两种的结构简式： ．（不考虑烯醇式结构）
完成下列填空：
（1）写出A的结构简式：
（2）F分子中所含官能团的名称是
（3）写出由B生成D的第一步反应（反应Ⅰ）的反应条件
（4）写出F生成G的化学方程式：
（5）已知M是C的同分异构体．M符合以下条件：①苯环上有两个取代基（除苯环外无其他的环）；②分子中无甲基；③能与碳酸钠溶液反应但不生成气体；写出符合条件的M其中任意两种的结构简式：
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：根据题中各物质的转化关系可知，A在氢氧化钠溶液中水解，再酸化得C，C的苯环上一氯代物有两种，可知C的苯环在对位上有两个取代基，结合根据C的分子式可知，它的不饱和度为5，而苯环的不饱和度为4，所以在取代基中有不饱和键，据此推断C为
，A水解得B、C，比较A、C的分子式可知B的分子式为C4H10O，且为一元醇，结合题中信息的条件可知D为羧酸，是B经过两步氧化得到的，由于D为有两个甲基，可推知D为（CH3）2CHCOOH，所以B为（CH3）2CHCH2OH，根据B、C的结构可知A为
，根据题中信息可知E为（CH3）2CBrCOOH，由于G为六元环酯，所以F为羟基酸，结合E→F的条件可知，E碱性水解发生反应Ⅲ，再酸化得F，F为
，G为
，根据H的不饱和度可知，E经过在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应再酸化得H，据此答题．
，A水解得B、C，比较A、C的分子式可知B的分子式为C4H10O，且为一元醇，结合题中信息的条件可知D为羧酸，是B经过两步氧化得到的，由于D为有两个甲基，可推知D为（CH3）2CHCOOH，所以B为（CH3）2CHCH2OH，根据B、C的结构可知A为，根据题中信息可知E为（CH3）2CBrCOOH，由于G为六元环酯，所以F为羟基酸，结合E→F的条件可知，E碱性水解发生反应Ⅲ，再酸化得F，F为，G为，根据H的不饱和度可知，E经过在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应再酸化得H，据此答题．解答：
解：根据题中各物质的转化关系可知，A在氢氧化钠溶液中水解，再酸化得C，C的苯环上一氯代物有两种，可知C的苯环在对位上有两个取代基，结合根据C的分子式可知，它的不饱和度为5，而苯环的不饱和度为4，所以在取代基中有不饱和键，据此推断C为，A水解得B、C，比较A、C的分子式可知B的分子式为C4H10O，且为一元醇，结合题中信息的条件可知D为羧酸，是B经过两步氧化得到的，由于D为有两个甲基，可推知D为（CH3）2CHCOOH，所以B为（CH3）2CHCH2OH，根据B、C的结构可知A为，根据题中信息可知E为（CH3）2CBrCOOH，由于G为六元环酯，所以F为羟基酸，结合E→F的条件可知，E碱性水解发生反应Ⅲ，再酸化得F，F为，G为，根据H的不饱和度可知，E经过在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应再酸化得H，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为，D的名称为2-甲基丙酸，
故答案为：；2-甲基丙酸；
（2）F为，F分子中所含官能团的名称是羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（3）根据上面的分析可知，由B生成D的第一步反应（反应Ⅰ）是催化氧化，所以反应条件为铜或银，加热，写出由E生成F的第一步反应（反应Ⅲ）是碱性水解，所以反应条件是氢氧化钠溶液，加热，由B生成D的第二步（反应Ⅱ）的反应是醛氧化成羧，所以反应类型为氧化，
故答案为：铜或银，加热； 氢氧化钠溶液，加热； 氧化；
（4）F生成G的化学方程式为
，
故答案为：；
（5）M是C的同分异构体．M符合以下条件：①苯环上有两个取代基（除苯环外无其他的环）；②分子中无甲基；③能与碳酸钠溶液反应但不生成气体，说明有酚羟基，符合条件的M的结构简式为
以及它们中基团互为邻位和间位的共6种，
故答案为：（6种中任意2种 ）．
，A水解得B、C，比较A、C的分子式可知B的分子式为C4H10O，且为一元醇，结合题中信息的条件可知D为羧酸，是B经过两步氧化得到的，由于D为有两个甲基，可推知D为（CH3）2CHCOOH，所以B为（CH3）2CHCH2OH，根据B、C的结构可知A为，根据题中信息可知E为（CH3）2CBrCOOH，由于G为六元环酯，所以F为羟基酸，结合E→F的条件可知，E碱性水解发生反应Ⅲ，再酸化得F，F为，G为，根据H的不饱和度可知，E经过在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应再酸化得H，（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为
，D的名称为2-甲基丙酸，故答案为：
；2-甲基丙酸；（2）F为
，F分子中所含官能团的名称是羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；（3）根据上面的分析可知，由B生成D的第一步反应（反应Ⅰ）是催化氧化，所以反应条件为铜或银，加热，写出由E生成F的第一步反应（反应Ⅲ）是碱性水解，所以反应条件是氢氧化钠溶液，加热，由B生成D的第二步（反应Ⅱ）的反应是醛氧化成羧，所以反应类型为氧化，
故答案为：铜或银，加热； 氢氧化钠溶液，加热； 氧化；
（4）F生成G的化学方程式为
，故答案为：
；（5）M是C的同分异构体．M符合以下条件：①苯环上有两个取代基（除苯环外无其他的环）；②分子中无甲基；③能与碳酸钠溶液反应但不生成气体，说明有酚羟基，符合条件的M的结构简式为
以及它们中基团互为邻位和间位的共6种，故答案为：
（6种中任意2种 ）．
点评：本题考查有机物的推断，中等难度，答题时要熟练掌握官能团的性质与转化，要对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力．
练习册系列答案
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