题目内容

乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业.乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成.

(1)写出A、C的结构简式:
 
 

(2)D有很多同分异构体,其中属于酯且一取代苯结构的同分异构体有5个,已知其中3个的结构简式是:

请写出另外两个同分异构体的结构简式:
 
 

请写出C→D的方程式
 
考点:有机物的推断,有机物分子中的官能团及其结构
专题:有机物的化学性质及推断
分析:A发生取代反应生成B,B发生水解反应生成C,C与乙酸发生酯化反应生成D,由D可知C为,则B应为,A应为,D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体可为乙酸、甲酸、苯甲酸、苯乙酸和丙酸对应形成的酯共5种,据此分析解答.
解答: 解;(1)A发生取代反应生成B,B发生水解反应生成C,C与乙酸发生酯化反应生成D,由D可知C为,则B应为,A应为
故答案为:
(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体可为乙酸、甲酸、苯甲酸、苯乙酸和丙酸对应形成的酯,共5种,分别为:
C→D的方程式
故答案为:
点评:本题考查有机物的合成与推断,题目难度不大,注意根据物质的性质从逆向推断,易错点为同分异构体的判断,注意根据对应酸和醇的种类解答.
练习册系列答案
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苯甲酸是一种化工原料,常用作制药和染料的中间体,也用于制取增塑剂和香料等.实验室合成苯甲酸的原理、有关数据及装置示意图如下:
反应过程:
反应试剂、产物的物理常数:
名称性状熔点
(℃)
沸点
(℃)
密度
(g/mL)
溶解度(g)
乙醇
甲苯无色液体易燃易挥发-95110.60.8669不溶互溶
苯甲酸白色片状或针状晶体122.4[1]2481.2659微溶[2]易溶
注释:[1]100℃左右开始升华.
[2]苯甲酸在100g水中的溶解度为:4℃,0.18g;18℃,0.27g;75℃,2.2g.
按下列合成步骤回答问题:
Ⅰ.苯甲酸制备:
按如图在250mL三颈烧瓶中放入2.7mL甲苯和100mL水,控制100℃机械搅拌溶液,在石棉网上加热至沸腾.从冷凝管上口分批加入8.5g高锰酸钾(加完后用少量水冲洗冷凝管内壁),继续搅拌约需4~5h,静置发现不再出现
 
现象时,停止反应.装置a的作用是
 

写出并配平该反应化学方程式:1+
 
KMnO4→1+
 
 MnO2↓+1H2O+
 

Ⅱ.分离提纯:
(1)除杂.将反应混合物加入一定量亚硫酸氢钠溶液使紫色褪去,此时反应的离子方程式为
 

(2)趁热过滤、热水洗涤.趁热过滤目的是
 

(3)苯甲酸生成.合并实验(2)滤液和洗涤液,放在冰水浴中冷却,然后用浓盐酸酸化,至苯甲酸全部析出.将析出的苯甲酸减压过滤,得到滤液A和沉淀物B.沉淀物B用少量冷水洗涤,挤压去水分,把制得的苯甲酸放在水浴上干燥,得到粗产品C.
(4)粗产品提纯.将粗产品C进一步提纯,可用下列
 
操作(填字母).
A.萃取分液          B.重结晶         C.蒸馏         D.升华
Ⅲ.产品纯度测定:
称取1.220g产品,配成100mL乙醇溶液,移取25.00mL溶液于锥形瓶,滴加2~3滴
 
(填写“甲基橙”或“酚酞”),然后用0.1000mol?L-1 KOH溶液滴定,到达滴定终点时消耗KOH溶液24.00mL.产品中苯甲酸质量分数为
 

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