Question

【题目】以有机化合物A为初始原料，合成有机化合物C和F的路线如图所示:

已知以下信息:

①，R-ClR—COOH，其中R表示烃基；

②D的核磁共振氢谱有两种不同化学环境的氢；

③F为七元环状化合物。

回答下列问题:

（1）A中含有的官能团名称为________；1molA完全燃烧消耗O2________mol.

（2）判断反应类型:反应①为_________；反应②为_________。

（3）E的结构简式为_________；F的结构简式为_________。

（4）由B生成C的化学方程式为_________。

（5）请写出满足下列条件的D的2种链状同分异构体的结构简式: _________。

①可发生水解反应；②核磁共振氢谱显示有两组峰，且峰面积之比为1:3。

（6）利用该合成路线中的有关信息，写出以乙醇为初始原料，其他无机试剂任选，制备有机化合物CH2=CHCOOH的合成路线流程图:(流程图示例:CH3CH2OHH2C=CH2BrH2C—CH2Br)________________

Answer 1

【答案】 羧基 5 消去反应 酯化反应（或取代反应） 、

【解析】结合已知条件，D的核磁共振氢谱有两种不同化学环境的氢，D结构高度对称且含有羧基，羧基中有一种氢，则D的结构简式为，则B为，A为；在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成C为；与化合物E在浓硫酸催化下发生酯化反应生成七元环状化合物F，根据F的分子式可推知F为；则E为。（1）A为，含有的官能团名称为羧基；A的分子式为C4H8O2，根据有机物CxHyOz耗氧x+-计算可知，1molA完全燃烧消耗O2(4+)mol=5mol；（2）反应①为在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成；反应②为与在浓硫酸催化下发生酯化反应，也属于取代反应；（3）E的结构简式为；F的结构简式为；（4）由B生成C的化学方程式为；（5）满足下列条件的D的链状同分异构体:①可发生水解反应，则应该为酯；②核磁共振氢谱显示有两组峰，且峰面积之比为1:3，则高度对称，则应该为两个甲基，则结构简式为、；（6）根据流程图示例：CH3CH2OHH2C=CH2BrH2C—CH2Br，结合题干信息RCH2COOH，R—ClR—COOH，以及合成路线中的相关信息完成以乙醇为初始原料，制备CH2=CHCOOH的合成路线流程图如下：。