Question

15．（1）化合物A（C₄H₁₀O）是一种有机溶剂．A可以发生以下变化：
①A分子中的官能团名称是羟基；
②A只有一种一氯取代物B，写出A的结构简式：（CH₃）₃COH；
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，F的结构简式是．
（2）化合物“HQ”（C₆H₆O₂）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应．“HQ”还能发生的反应是（选填序号）①②．
①加成反应　②氧化反应　③加聚反应　④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种．“HQ”的结构简式是．
（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”．“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到分子式为C₁₀H₁₂O₂Na₂的化合物．“TBHQ”的结构简式是．

Answer 1

分析 （1）化合物A（C₄H₁₀O）能与Na反应，说明含有羟基，②中A只有一种一氯取代物B，则A为，B为，A和钠反应生成C为（CH₃）₃CONa，A在浓硫酸作用下生成D，D能与溴发生加成反应，则A发生消去反应生成D为CH₂=C（CH₃）₂，E为；
（2）化合物“HQ”（C₆H₆O₂）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，同时含有苯环，“HQ”具有苯和酚的性质；
“HQ”的一硝基取代物只有一种，说明两个酚羟基位于对位；
（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”，“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C₁₀H₁₂O₂Na₂的化合物，则“TBHQ”中含有2个酚羟基，结合A、“HQ”的化学式可知，应（CH₃）₃COH与发生苯环取代反应脱去1分子水生成“TBHQ”．

解答 解：（1）化合物A（C₄H₁₀O）是一种有机溶剂，根据图知，D中含有不饱和键，能和溴发生加成反应，则A为醇、D为烯烃，A只有一种一氯取代物B，则A结构简式为（CH₃）₃COH，B为（CH₃）₂C（OH）CH₂Cl，A和钠反应生成C，C为（CH₃）₃CONa，A发生消去反应生成D，D为CH₂=C（CH₃）₂，D发生加成反应生成E，E为CH₂BrCBr（CH₃）₂；
①A为（CH₃）₃COH，其官能团名称是羟基，故答案为：羟基；      
②根据上面的分析可知，A为（CH₃）₃COH，故答案为：（CH₃）₃COH；
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，F的结构简式为，故答案为：；

（2）化合物“HQ”（C₆H₆O₂）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，同时含有苯环，“HQ”具有苯和酚的性质，能发生加成反应、氧化反应、还原反应、缩聚反应，故选①②；
“HQ”的一硝基取代物只有一种，说明两个酚羟基位于对位，结构简式为；
故答案为：①②；；
（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”，“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C₁₀H₁₂O₂Na₂的化合物，则“TBHQ”中含有2个酚羟基，结合A、“HQ”的化学式可知，应（CH₃）₃COH与发生苯环取代反应脱去1分子水生成“TBHQ”，“TBHQ”结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，涉及醇、烯烃、卤代烃之间的转化，熟悉常见有机物官能团及其性质、常见反应类型、反应条件即可解答，题目难度不大．