题目内容
17．异嗯草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）反应①～⑦中属于取代反应的是①③④⑤⑥⑦．
（2）写出反应①的化学方程式HOCH2C（CH3）2CHO+CH3CH2COOH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3CH2COOCH2C（CH3）2CHO+H2O．
（3）在A～D过程中，反应①的目的是防止A中的羟基被氧化．
（4）写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式CH3CH（OH）CH（CH3）CHO．
①与A具有相同的官能团
②分子中具有两个手性碳原子（碳原子上连有4个不同的原子或原子团）
（5）物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为CH2BrC（CH3）2COOH+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH2C（CH3）2COONa+NaBr+H2O．
（6）由G制备异嗯草酮的反应中要加入试剂X（C8H5NOCl2），X的结构简式为
．（7）若原料为乙烯时，请你设计乙烯→CH3CH2COOH的合成路线．
已知：RX$\stackrel{NaCN}{→}$RCN$\underset{\stackrel{{H}_{3}{O}^{+}}{→}}{\;}$RCOOH （X表示卤素原子，下同）
要求：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图示例如下：
样例：合成反应流程图表示方法：
A$→_{反应条件}^{反应物}$B$→_{反应条件}^{反应物}$C…→H．
分析 A能和丙酸反应生成B，B能发生氧化反应生成C，C和HBr发生加成反应生成D，根据D结构简式知，C结构简式为
，B结构简式为
，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生消去反应生成G，G发生取代反应生成异嗯草酮，结合X分子式知，X结构简式为；
（7）CH2=CH2和HBr在催化剂条件下发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH2CH2CN发生水解反应生成CH3CH2COOH或CH2=CH2和HCN在催化剂加热条件下发生加成反应生成CH3CH2CN，CH2CH2CN发生水解反应生成CH3CH2COOH．
解答 解：A能和丙酸反应生成B，B能发生氧化反应生成C，C和HBr发生加成反应生成D，根据D结构简式知，C结构简式为，B结构简式为，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生消去反应生成G，G发生取代反应生成异嗯草酮，结合X分子式知，X结构简式为；
（1）对照其他物质的结构简式可知反应的类型为①酯化，②氧化，③取代，④取代，⑤取代，⑥酯化，⑦取代，则反应①～⑦中属于取代反应的是①③④⑤⑥⑦，故答案为：①③④⑤⑥⑦；
（2）该反应方程式为HOCH2C（CH3）2CHO+CH3CH2COOH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3CH2COOCH2C（CH3）2CHO+H2O，
故答案为：HOCH2C（CH3）2CHO+CH3CH2COOH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3CH2COOCH2C（CH3）2CHO+H2O；
（3）在A～D过程中，反应①的目的是防止A中的羟基被氧化，故答案为：防止A中的羟基被氧化；
（4）A的同分异构体符合下列条件：
①与A具有相同的官能团，说明含有醛基和羟基，
②分子中具有两个手性碳原子（碳原子上连有4个不同的原子或原子团），
符合条件的同分异构体结构简式为CH3CH（OH）CH（CH3）CHO，故答案为：CH3CH（OH）CH（CH3）CHO；
（5）物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为CH2BrC（CH3）2COOH+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH2C（CH3）2COONa+NaBr+H2O，
故答案为：CH2BrC（CH3）2COOH+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH2C（CH3）2COONa+NaBr+H2O；
（6）通过以上分析知，X的结构简式为，故答案为：；
（7）CH2=CH2和HBr在催化剂条件下发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH2CH2CN发生水解反应生成CH3CH2COOH或CH2=CH2和HCN在催化剂加热条件下发生加成反应生成CH3CH2CN，CH2CH2CN发生水解反应生成CH3CH2COOH，
所以其合成路线为：CH2=CH2$\underset{\stackrel{HBr}{→}}{催化剂}$CH3CH2Br$\stackrel{NaCN}{→}$CH3CH2CN$\stackrel{{H}_{3}{O}^{+}}{→}$CH3CH2COOH或CH2=CH2$\underset{\stackrel{HCN}{→}}{催化剂△}$CH3CH2CN$\stackrel{{H}_{3}{O}^{+}}{→}$CH3CH2COOH，
故答案为：CH2=CH2$\underset{\stackrel{HBr}{→}}{催化剂}$CH3CH2Br$\stackrel{NaCN}{→}$CH3CH2CN$\stackrel{{H}_{3}{O}^{+}}{→}$CH3CH2COOH或CH2=CH2$\underset{\stackrel{HCN}{→}}{催化剂△}$CH3CH2CN$\stackrel{{H}_{3}{O}^{+}}{→}$CH3CH2COOH．
点评 本题考查有机物推断和有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力及知识综合应用能力，根据反应前后结构简式变化及反应条件来分析推断，难点是有机合成路线设计，要根据反应物、产物中官能团及其性质设计，需要学生掌握基础知识并灵活运用，题目难度中等．
天天向上一本好卷系列答案
小学生10分钟应用题系列答案C（s）+H2O（g）═CO（g）+H2（g）△H=bkJ•mol-1
H-H、O-H和O=O键的键能分别为436、462和495kJ•mol-1，则b为（ ）
| A． | +352 | B． | +132 | C． | -120 | D． | -330 |
| A． | 明矾净水 | B． | 臭氧消毒餐具 | C． | 食醋清洗污垢 | D． | 工厂高压除尘 |
肼是重要的化工原料．某研究小组利用下列反应制取水合肼（N2H2•H2O）：CO（NH2）+2NaOH+NaClO=Na2CO3+N2H4•H2O+NaCl| A． | C9H10O2 | B． | C9H12O2 | C． | C9H16O2 | D． | C9H18O2 |
| A． | 一个可逆反应达到的平衡状态就是这个反应在该条件下所能达到的限度 | |
| B． | 增大反应物浓度，能增大活化分子百分数，所以反应速率增大 | |
| C． | 在化学反应过程中，发生物质变化的同时不一定发生能量变化 | |
| D． | 100 mL 2 mol/L的盐酸跟锌片反应，加入适量的氯化钠溶液，反应速率不变 |
