Question

20．软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如下：

已知：
（1）A的结构简式是：CH₂=C（CH₃）CHO．
（2）D的名称是2-甲基-1-丙醇．
（3）B→C反应的化学方程式是．
（4）B 有多种同分异构体．属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有5种（不考 虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简 式HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂．
（5）已知F的相对分子质量为110，分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的3倍，苯 环上的氢原子化学环境都相同，则F的结构简式是．
F能发生的反应是（填字母）ab．
 a．加成反应b．氧化反应c．加聚反应d．水解反应
（6）写出树脂X可能的结构简式（写出一种即可）．
（7）E的分子式为C₁₀H₁₄O₂，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种．生成E的化学方程式是．

Answer 1

分析 由合成路线可知，利用逆推法结合W可知，C为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，B与乙二醇发生酯化反应生成C，则B为CH₂=C（CH₃）COOH，A→B发生氧化反应，则A为CH₂=C（CH₃）CHO，A→D发生加成反应，D为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，结合已知信息可知，甲为醛，与HCHO反应再脱水生成A，则甲为CH₃CH₂CHO，F的相对分子质量为110，分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的3倍，苯环上的氢原子化学环境都相同，则F为，E的分子式为C₁₀H₁₄O₂，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种，则2-甲基丙烯与F发生加成反应生成E，E为，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答 解：由合成路线可知，利用逆推法结合W可知，C为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，B与乙二醇发生酯化反应生成C，则B为CH₂=C（CH₃）COOH，A→B发生氧化反应，则A为CH₂=C（CH₃）CHO，A→D发生加成反应，D为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，结合已知信息可知，甲为醛，与HCHO反应再脱水生成A，则甲为CH₃CH₂CHO，F的相对分子质量为110，分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的3倍，苯环上的氢原子化学环境都相同，则F为，E的分子式为C₁₀H₁₄O₂，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种，则2-甲基丙烯与F发生加成反应生成E，E为，
（1）根据分析可知，A的结构简式为：CH₂=C（CH₃）CHO，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）D为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，羟基在1号C，甲基在2号C，则其名称为：2-甲基-1-丙醇，
故答案为：2-甲基-1-丙醇；
（3）B→C反应的化学方程式是：，
故答案为：；
（4）B为CH₂=C（CH₃）COOH，属于酯且含有碳碳双键的同分异构体有：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃，共5种，其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式为：HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂，
故答案为：5；HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂；

（5）F为，能发生苯环的加成反应及酚-OH的氧化反应，所以正确的为ab，
故答案为：；ab；
（6）F与HCHO发生缩聚反应生成X，则树脂X可能的结构简式为，
故答案为：；
（7）生成E的化学方程式是：，
故答案为：．

点评 题考查有机物的推断，充分利用转化中有机物结构与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移应用，题目难度中等．