题目内容

16.惕各酸苯乙酯(C18H16O2)广泛用作香精的调香剂.为了合成该物质.某实验室的科技人员设计了下列合成路线:

试回答下列问题:
(1)A的结构简式为;F的结构简式为.
(2)反应②中另加的试剂是氢氧化钠水溶液;反应⑤的一般条件是浓硫酸、加热.
(3)反应③的化学方程式为.
(4)上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦ (填编号).
(5)C的同分异构体中,只有一个官能团的分子有13种,写出其中有两个甲基且可以发生银镜反应的所有分子的结构简式HCOOCH(CH3)CH2CH3 HCOOCH2CH(CH3)2.

分析 A与溴水发生加成反应生成,则A为.B连续氧化生成,则在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B,B为,C为.发生反应⑤生成D,D的分子式为C5H8O2且含有2个甲基,则反应⑤应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,故D为.D与E反应生成惕各酸苯乙酯(C13H16O2),则惕各酸苯乙酯为,E为苯甲醇,发生水解反应生成苯甲醇.

解答 解:A与溴水发生加成反应生成,则A为.B连续氧化生成,则在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B,B为,C为.发生反应⑤生成D,D的分子式为C5H8O2且含有2个甲基,则反应⑤应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,故D为.D与E反应生成惕各酸苯乙酯(C13H16O2),则惕各酸苯乙酯为,E为苯甲醇,发生水解反应生成苯甲醇.
(1)由上述分析可知,A的结构简式为,F的结构简式为,
故答案为:;;
(2)反应②是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成,需要另加的试剂是氢氧化钠水溶液;
反应⑤是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成,
故答案为:氢氧化钠水溶液;浓硫酸、加热;
(3)反应③的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)上述合成路线中,反应①属于加成反应,反应②⑥⑦属于取代反应,反应③④属于氧化反应,反应⑤属于消去反应,
故答案为:②⑥⑦;
(5)C()的同分异构体中,只有一个官能团,可能为羧酸,也可能为酯类,为羧酸时,看作-COOH取代正丁烷、异丁烷,分别有2种、2种,若为酯时,可以是甲酸与丁醇形成的值,丁醇看作-OH取代正丁烷、异丁烷,分别有2种、2种,可以是乙酸与丙醇形成的酯,丙醇有2种,可以是丙酸乙酯,可以是丁酸与甲醇形成的酯,丁酸有2种,故符合条件的分子有13种,其中有两个甲基且可以发生银镜反应的所有分子的结构简式为:HCOOCH(CH3)CH2CH3 HCOOCH2CH(CH3)2,
故答案为:13;HCOOCH(CH3)CH2CH3 HCOOCH2CH(CH3)2.

点评 本题考查有机物的推断与合成,注意根据A的加成反应产物结构与反应条件进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,(5)中同分异构体的书写为易错点,题目难度中等.

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