Question

7．Ⅳ．已知：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br$→_{△}^{浓NaOH，乙醇溶液}$ CH₃CH₂CH₂CH₂CH═CH₂，

烯烃A在一定条件下可以按上面的框图进行反应，试回答下列问题：
（1）A的结构简式：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．
（2）框图中属于取代反应的是（填数字代号）②．
（3）框图中①、③、⑥属于加成反应．
（4）G₁的结构简式：．

Answer 1

分析 由D可知A为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，A发生加成反应得D，D发生消去反应得E，E为CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，A与氢气发生加成反应生成B为（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，B与溴在光照条件下发生取代生成C为（CH₃）₂CHCBr（CH₃）₂，CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂可与溴发生1，2加成或1，4加成，且F₁可与溴化氢加成得G₂和G₃两种产物，F₂与溴化氢加成得一种产物G₁，则F₁为CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，F₂为CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，G₂和G₃为CH₂BrCBr（CH₃）CH（CH₃）CH₂Br或CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）₂，G₁为CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃，以此解答该题．

解答 解：由D可知A为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，A发生加成反应得D，D发生消去反应得E，E为CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，A与氢气发生加成反应生成B为（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，B与溴在光照条件下发生取代生成C为（CH₃）₂CHCBr（CH₃）₂，CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂可与溴发生1，2加成或1，4加成，且F₁可与溴化氢加成得G₂和G₃两种产物，F₂与溴化氢加成得一种产物G₁，则F₁为CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，F₂为CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，G₂和G₃为CH₂BrCBr（CH₃）CH（CH₃）CH₂Br或CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）₂，G₁为，
（1）根据上面的分析，A为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
故答案为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（2）根据上面的分析，框图中属于取代反应的是②，
故答案为：②；
（3）根据上面的分析，框图中①、③、⑥属于加成反应，
故答案为：加成；
 （4）根据上面的分析，G₁为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意以D为突破口进行推断，易错点为F₁和F₂，G₁和G₂的推断，注意把握转化关系．1，2-加成生成CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，再加成HBr时有两种加成产物，1，4加成生成CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，再加成HBr时只有一种加成产物为解答关键点．