题目内容

9.已知:
①RCl+HCN$\stackrel{催化剂}{→}$RCN+HCl
②+2NaOH$\stackrel{加热加压}{→}$+NaCl+H2O
尼龙-66广泛用于制造机械与电气装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如图所示(中间产物E给出两条合成路线).

完成下列填空:
(1)写出反应类型:反应②氧化反应,反应③缩聚反应.
(2)写出化合物D的结构简式:NH4OOC(CH2)4-COONH4.
(3)写出一种与C互为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式:.
(4)写出反应①②的化学方程式:、;
(5)一定条件下,下列化合物中能与B发生化学反应的是b.
a.NaOH         b.HCl         c.NaCl        d.Na2CO3
(6)写出以苯为原料合成B的路线(其它试剂任选,要求有较高的产率).
(合成路线常用的表示方式为:A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物).

分析 结合题目信息再采用逆推法,E与C发生缩骤反应生成尼龙-66,由尼龙-66的结构简式可推知C为HOOC-(CH2)4-COOH,E为H2N-(CH2)6-NH2,1,3-丁二烯与氯气发生1,4-加成得A为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl,A与HCN发生取代反应生成NCCH2CH=CHCH2CN,NCCH2CH=CHCH2CN与氢气加成得E,对比B的分子式可知,环已烷被氧化生成B为,B被氧化生成环已酮,环已酮与硝酸反应生成C,C与氨气反应生成D为NH4OOC(CH2)4-COONH4,D脱去水得NCCH2CH2CH2CH2CN,以苯为原料合成,可以用苯与氯气发生取代,再碱性水解、酸化,再与氢气加成可得,据此答题.

解答 解:结合题目信息再采用逆推法,E与C发生缩骤反应生成尼龙-66,由尼龙-66的结构简式可推知C为HOOC-(CH2)4-COOH,E为H2N-(CH2)6-NH2,1,3-丁二烯与氯气发生1,4-加成得A为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl,A与HCN发生取代反应生成NCCH2CH=CHCH2CN,NCCH2CH=CHCH2CN与氢气加成得E,对比B的分子式可知,环已烷被氧化生成B为,B被氧化生成环已酮,环已酮与硝酸反应生成C,C与氨气反应生成D为NH4OOC(CH2)4-COONH4,D脱去水得NCCH2CH2CH2CH2CN,
(1)根据上面的分析可知,反应②为氧化反应,反应③为缩聚反应,
故答案为:氧化反应;缩聚反应;
(2)根据上面的分析可知,D为NH4OOC(CH2)4-COONH4,
故答案为:NH4OOC(CH2)4-COONH4;
(3)C为HOOC-(CH2)4-COOH,一种与C互为同分异构体,且能发生银镜反应,说明有醛基的化合物的结构简式为,
故答案为:;
(4)反应①的化学方程式,反应②的化学方程式,
故答案为:、;
(5)B为,一定条件下,能与HCl发生取代反应,故选b;
(6)以苯为原料合成,可以用苯与氯气发生取代,再碱性水解、酸化,再与氢气加成可得,合成路线为,
故答案为:.

点评 本题着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力.本题涉及到有机物性质、有机官能团,合成路线流程图设计与表达,重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求.解答有机推断题时,我们应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断.题目难度中等.

练习册系列答案
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18.氢气是一种清洁能源,氢气的制取与储存是氢能源利用领域的研究热点.
已知:①CH4(g)+H2O(g)?CO(g)+3H2(g)△H=+206.2kJ•mol-1
②CH4(g)+CO2(g)?2CO(g)+2H2(g)△H=+247.4kJ•mol-1
③2H2S(g)?2H2(g)+S2(g)△H=+169.8kJ•mol-1
(1)以甲烷为原料制取氢气是工业上常用的制氢方法.CH4(g)与H2O(g)反应生成CO2(g)和H2(g)的热化学方程式为CH4(g)+2H2O(g)═CO2(g)+4H2(g)△H=+165.0kJ•mol-1.
(2)在密闭容器中充入一定量的H2S,发生反应③.如图所示为H2S气体分解生成H2和S2(g)的平衡转化
率与温度、压强的关系.
①图中压强(p1、p2、p3)的大小顺序为P1<P2<P3,理由是该可逆反应的正反应是气体分子数增大的反应,相同温度下,增大压强平衡逆向进行,H2S的转化率减小.
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(3)氢气燃料电池能大幅度提高能量的转化率.甲烷-空气碱性(KOH为电解质)燃料电池的负极反应式为CH4-8e-+10OH-=CO32-+7H2O.相同条件下,甲烷燃料电池与氢气燃料电池的能量密度之比为1:2(单位质量的输出电能叫能量密度,能量密度之比等于单位质量的可燃物转移电子数之比).

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