题目内容
9.已知:①RCl+HCN$\stackrel{催化剂}{→}$RCN+HCl
②
尼龙-66广泛用于制造机械与电气装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如图所示(中间产物E给出两条合成路线).
完成下列填空:
(1)写出反应类型:反应②氧化反应,反应③缩聚反应.
(2)写出化合物D的结构简式:NH4OOC(CH2)4-COONH4.
(3)写出一种与C互为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式:
(4)写出反应①②的化学方程式:
(5)一定条件下,下列化合物中能与B发生化学反应的是b.
a.NaOH b.HCl c.NaCl d.Na2CO3
(6)写出以苯为原料合成B的路线(其它试剂任选,要求有较高的产率).
(合成路线常用的表示方式为:A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物)
分析 结合题目信息再采用逆推法,E与C发生缩骤反应生成尼龙-66,由尼龙-66的结构简式可推知C为HOOC-(CH2)4-COOH,E为H2N-(CH2)6-NH2,1,3-丁二烯与氯气发生1,4-加成得A为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl,A与HCN发生取代反应生成NCCH2CH=CHCH2CN,NCCH2CH=CHCH2CN与氢气加成得E,对比B的分子式可知,环已烷被氧化生成B为
,B被氧化生成环已酮,环已酮与硝酸反应生成C,C与氨气反应生成D为NH4OOC(CH2)4-COONH4,D脱去水得NCCH2CH2CH2CH2CN,以苯为原料合成
,可以用苯与氯气发生取代,再碱性水解、酸化,再与氢气加成可得
,据此答题.
解答 解:结合题目信息再采用逆推法,E与C发生缩骤反应生成尼龙-66,由尼龙-66的结构简式可推知C为HOOC-(CH2)4-COOH,E为H2N-(CH2)6-NH2,1,3-丁二烯与氯气发生1,4-加成得A为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl,A与HCN发生取代反应生成NCCH2CH=CHCH2CN,NCCH2CH=CHCH2CN与氢气加成得E,对比B的分子式可知,环已烷被氧化生成B为
,B被氧化生成环已酮,环已酮与硝酸反应生成C,C与氨气反应生成D为NH4OOC(CH2)4-COONH4,D脱去水得NCCH2CH2CH2CH2CN,
(1)根据上面的分析可知,反应②为氧化反应,反应③为缩聚反应,
故答案为:氧化反应;缩聚反应;
(2)根据上面的分析可知,D为NH4OOC(CH2)4-COONH4,
故答案为:NH4OOC(CH2)4-COONH4;
(3)C为HOOC-(CH2)4-COOH,一种与C互为同分异构体,且能发生银镜反应,说明有醛基的化合物的结构简式为
,
故答案为:
;
(4)反应①的化学方程式
,反应②的化学方程式
,
故答案为:
、
;
(5)B为
,一定条件下,能与HCl发生取代反应,故选b;
(6)以苯为原料合成
,可以用苯与氯气发生取代,再碱性水解、酸化,再与氢气加成可得,合成路线为
,
故答案为:
.
点评 本题着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力.本题涉及到有机物性质、有机官能团,合成路线流程图设计与表达,重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求.解答有机推断题时,我们应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断.题目难度中等.
| A. | 步骤①、②分别是加成反应、取代反应 | B. | 蛋白质水解也可生成乳酸 | ||
| C. | 丙酸烃基上的二氯代物有2种 | D. | 乳酸与丙烯完全燃烧的产物相同 |
| A. | 氯化钠 | B. | 硝酸按 | C. | 高锰酸钾 | D. | 硝酸钾 |
| A. | 双氧水、高锰酸钾溶液可以完全灭活埃博拉病毒,其消毒原理与漂白粉消毒饮用水的原理相同 | |
| B. | 用乙醚从黄花蒿中提取青蒿素是利用了氧化还原反应原理 | |
| C. | 在某爆炸事故救援现场,消防员发现存放金属钠、电石、甲苯二异氰酸酯等化学品的仓库起火,应立即用泡沫灭火器将火扑灭 | |
| D. | 钢化玻璃、有机玻璃、防弹玻璃均属于硅酸盐材料 |
| A. | 硫酸铵 | B. | 绿矾 | C. | 摩尔盐 | D. | 硫酸 |