Question

19．核磁共振氢谱是研究有机物结构的重要方法之一．在研究的化合物分子中：所处环境完全相同的氢原子在谱图中出现同一种信号峰：如 （CH₃）₂CHCH₂CH₃在谱图中有四种信号峰．请填写下列空白：
（1）化学式为C₃H₆O₂的物质在核磁共振氢谱上观察到下列两种情况下氢原子给出的信号峰：第一种情况出现两个信号峰，第二种情况出现三个信号峰，由此可推断对应于这两种情况该有机物结构简式可能为：第一种：CH₃COOCH₃，第二种CH₃CH₂COOH 或 HCOOCH₂CH₃ 或 CH₃COCH₂OH（各写一个）
（2）测定CH₃CH=CHCl时，能得到氢原子给出的信号峰有6种，由此可推断该有机物可能的结构简式为：．

Answer 1

分析 （1）写出C₃H₆O₂的同分异构体，判断分别有几种不同的氢原子；
（2）CH₃CH=CHCl存在顺反异构．

解答 解：（1）C₃H₆O₂的同分异构体有CH₃CH₂COOH、HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃、CH₃COCH₂OH、CH₃CHOHCHO  不同环境下的氢原子种数分别是3、3、2、3、3，有几种不同环境的氢原子就有几种不同峰值，故答案为：CH₃COOCH₃；CH₃CH₂COOH 或 HCOOCH₂CH₃ 或 CH₃COCH₂OH；
（2）CH₃CH=CHCl存在顺反异构，每种结构中存在3种不同环境下的氢原子，得到氢原子给出的信号峰6种：由此可推断该有机物一定存在2种不同结构，结构式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的结构和性质，为高频考点，侧重考查同分异构体和同分异构现象，题目难度不大，注意第二题中顺反异构的现象，同时注意培养分析材料的能力．