Question

16．某有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，其核磁共振氢谱有5个峰，面积之比为1：2：2：2：3，红外光谱如图：

已知，A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，A与NaOH溶液共热的两种生成物均可用于食品工业（常见防腐剂和饮品），试填空．
（1）A的结构简式为．
（2）A的分子结构中只含一个甲基的依据是bc（填序号）．
a．A的相对分子质量        b．A的分子式
c．A的核磁共振氢谱图      d．分子的红外光谱图
（3）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基，则A的芳香类同分异构体共有5种（不包括A本身），其中水解产物能使FeCl₃溶液变紫色的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）某有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，则苯环上的H的类型有3种，氢原子数目之比为1：2：2，其核磁共振氢谱有5个峰，面积之比为1：2：2：2：3，则另外的2个峰2：3来自侧链；A与NaOH溶液共热的两种生成物均可用于食品工业（常见防腐剂和饮品），结合A的红外光谱可知A分子中含有酯基，据此可判断A的结构；
（2）通过A的分子式和核磁共振氢谱可判断H的类型，从而确定含有甲基，而相对分子质量和红外光谱无法确定是否含有甲基；
（3）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：①分子结构中只含一个官能团，可能为羧基或酯基；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基，侧链为-OOCH₂CH₂CH₃，或-CH₂OOCCH₃，或-COOCH₂CH₃，或-CH（CH₃）OOCH，或-CH（CH₃）COOH；水解产物能使FeCl₃溶液变紫色，说明分子中含有酚羟基，据此判断满足体积的有机物的结构简式．

解答 解：（1）机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，则苯环上的H的类型有3种，氢原子数目之比为1：2：2，其核磁共振氢谱有5个峰，面积之比为1：2：2：2：3，则另外的2个峰2：3来自侧链；A与NaOH溶液共热的两种生成物均可用于食品工业（常见防腐剂和饮品），结合A的红外光谱可知A分子中含有酯基，则A为苯甲酸乙酯，其结构简式为：，
故答案为：；

（2）通过A的分子式C₉H₁₀O₂及核磁共振氢谱有5个峰，面积之比为1：2：2：2：3可确定A分子中含有1个甲基，而A的相对分子质量、红外光谱都无法确定是否含有甲基，故bc正确，
故答案为：bc；
（3）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：①分子结构中只含一个官能团，可能为羧基或酯基；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基，侧链为-OOCH₂CH₂CH₃，或-CH₂OOCCH₃，或-COOCH₂CH₃，或-CH（CH₃）OOCH，或-CH（CH₃）COOH，共有5种；
其中水解产物能使FeCl₃溶液变紫色，说明有机物分子水解产物中含有酚羟基，其结构简式为：，
故答案为：5；．

点评 本题考查有机物结构与性质，题目难度中等，正确推断A的结构为解答关键，注意熟练掌握常见有机物组成、结构与性质，试题有利于提高学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．