Question

12．某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料，它们的合成路线如图所示：

已知：
①A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32
②RCOOR′+R″OH$\stackrel{H+}{→}$RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
请回答下列问题：
（1）A的分子式是CH₄O
（2）B中的官能团名称是酯基、碳碳双键
（3）A→D的反应类型是取代反应
（4）①乙酸→B的化学方程式是HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{一定条件}{→}$CH₃COOCH=CH₂
②G→聚酯纤维的化学方程式是，
（5）E的化学名称是对二甲苯
（6）G的同分异构体有多种，满足下列条件的共有4种
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有两种
②能发生银镜反应
③与NaHCO₃溶液反应可放出CO₂
④与FeCl₃溶液发生显色反应
（7）写出由合成的流程图，（注明反应条件）：$→_{光照}^{氯气}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{△}^{催化剂}$．

Answer 1

分析 A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32，所以A是甲醇，甲醇和CO发生加成反应生成乙酸，乙酸和M发生加成反应生成B，B反应生成C，C在酸性条件下水解生成乙酸和聚乙烯醇，则C是乙酸聚乙烯酯，结构简式为，所以B是乙酸乙烯酯，结构简式为CH₃COOCH=CH₂，乙酸和M发生加成反应生成B，则M是HC≡CH；
甲醇和氢溴酸反应生成D为一溴甲烷，F和甲醇发生酯化反应生成G，根据G的结构简式知F的结构简式为：，E发生氧化反应生成F，一溴甲烷和甲苯发生取代反应生成E为．

解答 解：A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32，所以A是甲醇，甲醇和CO发生加成反应生成乙酸，乙酸和M发生加成反应生成B，B反应生成C，C在酸性条件下水解生成乙酸和聚乙烯醇，则C是乙酸聚乙烯酯，结构简式为，所以B是乙酸乙烯酯，结构简式为CH₃COOCH=CH₂，乙酸和M发生加成反应生成B，则M是HC≡CH；
甲醇和氢溴酸反应生成D为一溴甲烷，F和甲醇发生酯化反应生成G，根据G的结构简式知F的结构简式为：，E发生氧化反应生成F，一溴甲烷和甲苯发生取代反应生成E为．
（1）A为甲醇，分子式为CH₄O，故答案为：CH₄O；
（2）B为CH₃COOCH=CH₂，含有的官能团是：酯基、碳碳双键，故答案为：酯基、碳碳双键；
（3）A→D甲醇与HBr发生取代反应生成一溴甲烷，故答案为：取代反应；
（4）①乙酸→B的化学方程式是：HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{一定条件}{→}$CH₃COOCH=CH₂，
②G→聚酯纤维的化学方程式是：）G和乙二醇发生取代反应生成，反应生成聚酯纤维和乙二醇，所以反应方程式为：，，
故答案为：，
（5）E为，化学名称是对二甲苯，故答案为：对二甲苯；
（6）G（）的同分异构体有多种，满足下列条件：
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有两种，说明2个不同的取代基处于对位，
②能发生银镜反应，说明含有醛基；
③与NaHCO₃溶液反应可放出CO₂，说明含有羧基；
④与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，
其中1个取代基为-OH，另外的取代基为-CH（CHO）CH₂COOH、-CH₂CH（CHO）COOH、-CH（COOH）CH₂CHO、-C（CHO）（COOH）CH₃，共有4种，
故答案为：4；
（7）由合成的流程图为：：$→_{光照}^{氯气}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{△}^{催化剂}$，
故答案为：$→_{光照}^{氯气}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{△}^{催化剂}$．

点评 本题考查有机物推断与合成，根据有机物结构与给予的信息采取正、逆推法相结合进行推断，较好的考查学生分析推理能力，熟练掌握官能团的性质与转化．