题目内容

化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成:

已知以下信息:

A的核磁共振氢谱表明其只有两种化学环境的氢;

RCH=CH2RCH2CH2OH

F是芳香族化合物,它的苯环上有四种氢,且取代基位置不相邻;

通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基()。

回答下列问题:

(1)A →B的反应条件_________。

(2)D与银氨溶液反应的方程式 _________ 。

(3)F的结构简式为___________,H中含氧官能团的名称

(4)E与H生成I的化学方程式为 ,该反应类型为__________。

(5)I的同系物J比I的相对分子质量小28,J的同分异构体中能同时满足如下条件:

①苯环上只有两个取代基;

②既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有 种(不考虑立体异构)。

(6)分子式为C5H10O2的化合物K可做香料,分类时可以与I看作一类物质。该化合物在一定条件下可以水解成两种相对分子质量相等的有机物,其中一种可以发生催化氧化生成醛,写出符合条件的K的结构简式 。

 

(1)加热,浓硫酸

(2)

(3) ,(酚)羟基和醛基

(4)(写一定条件下不扣分,用箭头也不扣分),

酯化反应(或取代反应)(“酯”写错无分)(1分)

(5)6

(6)CH3COOCH2CH2CH3

【解析】

试题分析: A、C4H10O只有两种化学环境的氢,A能在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成烯烃B,一个是羟基中的氢,在烃基上只有一种氢原子,说明是(CH3)3C-OH,则B是(CH3)2C=CH2,根据信息②可知C为(CH3)2CHCH2OH,D为(CH3)2CHCHO,E为(CH3)2CHCOOH, F有两个取代基,除苯环外,取代基为羟基和甲基,苯环上有4种氢原子,不为邻位,对位有2种,则为间位,间甲基苯酚,光照条件下取代甲基上2个氯原子,水解后脱水生成-CHO,E和H反应生成I

(5)I的同系物J比I的相对分子质量小28,少2个CH2,能和碳酸氢钠反应生成气体的有-COOH,能发生银镜反应的有醛基,如果侧链是-COOH和-CH2CHO,在苯环上有邻间对三种位置关系,如果侧链是- CH2COOH和-CH2CHO,也有3种,所以共计6种,(6)分子式为C5H10O2的化合物K也是酯,水解生成两种物质相对分子质量相同,则为乙酸和丙醇,能氧化成醛是1-丙醇,结构简式为CH3COOCH2CH2CH3。

考点:考查有机合成、有机化合物的性质

 

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