题目内容

请根据以下补充知识解答下题:
(R代表烃基,下同.)
R-C≡C-(CH2n-CH=CH2+H2
Pd,BaSO4
R-CH=CH-(CH2n-CH=CH2

1,4-丁二醇是生产工程塑料PBT(聚对苯二甲酸丁二酯)的重要原料,它可以通过下图两种不同的合成路线制备,请写出相应物质的结构简式:
 

考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:电石与水反应生成E为HC≡CH,乙炔与甲醛发生加成反应生成F为HC≡CCH2OH,F与甲醛进一步发生加成反应生成H为HOCH2C≡CCH2OH,H与氢气发生加成反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH,2分子乙炔聚合得到A为HC≡CCH=CH2,结合信息可知及HOCH2CH2CH2CH2OH可知,A与氢气发生加成反应生成B为CH2=CHCH=CH2,B与溴发生加成反应生成C为BrCH2CH=CHCH2Br,C与氢气发生加成反应生成D为BrCH2CH2CH2CH2Br,D发生水解反应得到HOCH2CH2CH2CH2OH,1,4-丁二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成PBT为,据此解答.
解答: 解:电石与水反应生成E为HC≡CH,乙炔与甲醛发生加成反应生成F为HC≡CCH2OH,F与甲醛进一步发生加成反应生成H为HOCH2C≡CCH2OH,H与氢气发生加成反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH,2分子乙炔聚合得到A为HC≡CCH=CH2,结合信息可知及HOCH2CH2CH2CH2OH可知,A与氢气发生加成反应生成B为CH2=CHCH=CH2,B与溴发生加成反应生成C为BrCH2CH=CHCH2Br,C与氢气发生加成反应生成D为BrCH2CH2CH2CH2Br,D发生水解反应得到HOCH2CH2CH2CH2OH,1,4-丁二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成PBT为
故答案为:A为HC≡CCH=CH2,B为CH2=CHCH=CH2,C为BrCH2CH=CHCH2Br,D为BrCH2CH2CH2CH2Br,E为HC≡CH,F为HC≡CCH2OH,H为HOCH2C≡CCH2OH.
点评:本题考查有机物推断与合成,判断E为乙炔,结合反应信息与HOCH2CH2CH2CH2OH进行推断,需要学生对给予的信息进行利用,较好的考查学生自学能力,难度中等.
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