Question

20．邻苯二甲酸二丁酯（DBP）是一种常见的塑化剂，可由乙烯和邻二甲苯合成．
已知：（称为羟醛缩合反应）
DBP的合成过程如下：
（1）A中含有的官能团名称是醛基．
（2）写出反应类型：反应③消去反应；反应⑤取代反应．
（3）F的结构简式为．
（4）化合物B有多种同分异构体，其中只含有一种官能团的同分异构体有6种；如果这种同分异构体能与NaHCO₃溶液反应生成气体，在核磁共振氢谱中只有3处吸收峰，写出其结构简式．
（5）写出反应⑧、⑩的化学方程式
⑧；
⑩．

Answer 1

分析 A发生信息中醛的加成反应生成B，则A为CH₃CHO，B为，故乙烯发生氧化反应生成乙醛．B脱去1分子水生成C，结合分子式可知发生消去反应，故C为CH₃CH=CHCHO或CH₂=CHCH₂CHO，C与氢气发生加成反应生成D，由C、D分子式可知，碳碳双键、醛基均发生加成反应，故D为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，E与D发生酯化反应生成DBP为，逆推M为，H为，G为，F为，E为，以此解答该题．

解答 解：（1）A为CH₃CHO，含有的官能团为醛基，故答案为：醛基；
（2）反应③是发生消去反应生成CH₃CH=CHCHO或CH₂=CHCH₂CHO，
反应⑤是邻二甲苯发生取代反应生成，
故答案为：消去反应； 取代反应；
（3）由上述分析可知，F的结构简式为，故答案为：；

（4）B为，有多种同分异构体，其中只含有一种官能团，可能为羧基或酯基，如含羧基，则为丁酸，同分异构体数目取决于-C₃H₇，有2种，如含有酯基，则可为乙酸乙酯、丙酸甲酯、甲酸丙酯（甲酸异丙酯），共6种，同分异构体能与NaHCO₃溶液反应生成气体，说明含有-COOH，在核磁共振氢谱中只有3处吸收峰，其结构简式为，
故答案为：6；；
（5）反应⑧的化学方程式为：，
反应⑩的化学方程式为：，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物的推断，为高考常见题型，注意根据有机物分子式、反应条件以及题目给予的反应信息进行推断，熟练有机物官能团性质与转化是关键，侧重考查学生分析推理能力，题目难度中等．