Question

非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题
（1）有机化合物B中的含氧官能团为

 

和

 

（填名称）．
（2）上述反应中，过程②属于

 

反应，过程④属于

 

反应．
（3）若过程①发生的是取代反应，且另一种产物有HBr，写出由A到B发生反应的化学方程式

 

．
（4）非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能与NaHCO₃反应放出CO₂，能与 FeCl₃溶液发生显色反应．
Ⅱ．分子中有6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环．
写出符合条件的一种同分异构体的结构简式：

 

．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以  为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH

CH2COOH

浓硫酸，△

CH₃COOCH₂CH．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应生成非诺洛芬，
（1）根据B的结构简式可知，B中的含氧官能团是醚键和羰基；
（2）比较B和C的结构可知，B发生加成（还原）反应生成C，比较D和E可知，D发生取代反应生成E；
（3）根据元素守恒可写出由A到B发生反应的化学方程式；
（4）非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ：能与NaHCO₃反应做出CO₂，说明有羧基，能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基；
Ⅱ：分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，据此写同分异构体；
（5）用发生题中转化关系中的②得，再发生类似题中的③④⑤反应，可得，再用与酯化得．

解答： 解：根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应生成非诺洛芬，
（1）根据B的结构简式可知，B中的含氧官能团是醚键和羰基，
故答案为：醚键和羰基；
（2）比较B和C的结构可知，B发生加成（还原）反应生成C，比较D和E可知，D发生取代反应生成E，
故答案为：加成（还原）反应；取代反应；
（3）若过程①发生的取代反应，且另一种产物有HBr，根据元素守恒可知，由A到B发生反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ：能与NaHCO₃反应做出CO₂，说明有羧基，能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基；Ⅱ：分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，则符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（5）用发生题中转化关系中的②得，再发生类似题中的③④⑤反应，可得，再用与酯化得，合成路线为，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的合成，明确有机物中含有的官能团及其性质是解本题关键，利用题给信息解答（5）题，注意反应条件和有机物断键和成键位置，题目难度中等．