题目内容

有机化合物A的相对分子质量为153,A有如下的性质:
Ⅰ.取A的溶液少许,加入NaHCO3溶液,有气体放出.
Ⅱ.另取A的溶液,向其中加入足量的NaOH溶液,加热反应一段时间后,再加入过量的HNO3酸化的AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成.A有如下的转化:

请填空:
(1)A物质的结构简式
 
.
(2)C→G的反应类型
 
;A→B的反应类型
 
.
(3)写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式
 
;G与过量的银氨溶液反应,每生成2.16克Ag,消耗G的物质的量是
 
mol.
(4)写出下列反应的化学方程式:D→E
 
.C→H
 
.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:A和NaHCO3溶液反应有气体放出,说明A中含有羧基,A和足量NaOH溶液反应一段时间后,再加入过量的HNO3酸化的AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成,说明A中含有Br元素,有机化合物A的相对分子质量为153,溴的相对原子质量是80、-COOH的相对分子质量为45,所以A剩余基团相对分子质量为28,其基团应该为-CH2CH2-,所以A的结构简式为,A和氢氧化钠水溶液加热时发生取代反应,然后酸化生成C,C的结构简式为HOCH2CH2COOH,C发生氧化反应生成G,G的结构简式为OHCCH2COOH,C发生酯化反应生成高分子化合物H,其结构简式为,A和NaOH醇溶液加热时,A发生消去反应生成B,B的结构简式为CH2=CHCOONa,B然后酸化生成D,则D的结构简式为CH2=CHCOOH,D和C在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成E,E的结构简式为CH2=CHCOOCH2CH2COOH,E发生加聚反应生成F,F的结构简式为,再结合题目分析解答.
解答: 解:A和NaHCO3溶液反应有气体放出,说明A中含有羧基,A和足量NaOH溶液反应一段时间后,再加入过量的HNO3酸化的AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成,说明A中含有Br元素,有机化合物A的相对分子质量为153,溴的相对原子质量是80、-COOH的相对分子质量为45,所以A剩余基团相对分子质量为28,其基团应该为-CH2CH2-,所以A的结构简式为,A和氢氧化钠水溶液加热时发生取代反应,然后酸化生成C,C的结构简式为HOCH2CH2COOH,C发生氧化反应生成G,G的结构简式为OHCCH2COOH,C发生酯化反应生成高分子化合物H,其结构简式为,A和NaOH醇溶液加热时,A发生消去反应生成B,B的结构简式为CH2=CHCOONa,B然后酸化生成D,则D的结构简式为CH2=CHCOOH,D和C在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成E,E的结构简式为CH2=CHCOOCH2CH2COOH,E发生加聚反应生成F,F的结构简式为,
(1)通过以上分析知,A物质的结构简式为,故答案为:;
(2)通过以上分析知,C→G的反应类型为氧化反应;A→B的反应类型为消去反应,故答案为:氧化反应;消去反应;
(3)C的结构简式为HOCH2CH2COOH,与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式为;G的结构简式为OHCCH2COOH,Ag的物质的量=
2.16g
108g/mol
=0.02mol,生成0.02molAg需要0.01molG,故答案为:;0.01mol;

(4)D的结构简式为CH2=CHCOOH,E的结构简式为CH2=CHCOOCH2CH2COOH,D发生酯化反应生成E,反应方程式为,
C的结构简式为HOCH2CH2COOH,H结构简式为,C发生缩聚反应生成H,反应方程式为,


故答案为:;

.
点评:本题考查有机物推断,明确有机物中的官能团及其性质即可解答,熟练掌握取代反应、加成反应、消去反应及其反应条件,正确判断A的结构简式是解本题关键,结合反应条件、某些物质的结构特点采用正逆结合的方法进行推导,题目难度中等.
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