Question

3．非诺贝特（fenofibrate）是降胆同醇及甘油三酯的药物，它的一条合成路线如下：

已知：①羧酸类有机物与液溴在少量磷作用下，发生α-H取代．
②
（1）B的名称为4-氯甲苯．
（2）C所含官能团的名称为羧基．
（3）写出下列物质的结构简式b，F．
（4）写出G到H的反应方程式．
（5）写出同时符合下列条件的D的同分异构体结构简式．
①能发生银镜反应；②含5种不同环境氢的联苯酯类有机物．1mol该有机物最多消耗NaOH的物质的量为4mol．
（6）以2-甲基丙烯为原料制备E，设计合成路线（其他试剂任选）．．

Answer 1

分析 由D与非诺贝特的结构简式，可知H为，由转化关系及反应信息，可知E为（CH₃）₂CHCOOH，E与溴发生取代反应生成F为，F与SO₂Cl发生取代反应生成G为，对比G、H的结构可知c为．由D的结构，结合A的分子式可知A为，与氯气发生甲基对位取代反应生成B为，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C为，可推知b为．
（6）中2-甲基丙烯与HCl发生加成反应得到，再发生水解反应得到，发生催化氧化得到，再氧化得到E．

解答 解：由D与非诺贝特的结构简式，可知H为，由转化关系及反应信息，可知E为（CH₃）₂CHCOOH，E与溴发生取代反应生成F为，F与SO₂Cl发生取代反应生成G为，对比G、H的结构可知c为．由D的结构，结合A的分子式可知A为，与氯气发生甲基对位取代反应生成B为，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C为，可推知b为．
（1）B为，名称为4-氯甲苯，故答案为：4-氯甲苯；
（2）C为，所含官能团为：羧基，故答案为：羧基；
（3）b的结构简式为，F的结构简式为：，
故答案为：；；
（4）G到H的反应方程式：，
故答案为：；
（5）同时符合下列条件的D的同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基，②含5种不同环境氢的联苯酯类有机物，含有甲酸与酚形成的酯基，该同分异构体结构简式为：，卤代烃水解得到酚羟基、HCl，可以消耗2mol NaOH，酯基水解得到酚羟基与羧基，可以消耗2mol NaOH，1mol该有机物最多消耗NaOH的物质的量为4mol，
故答案为：；4mol；
（6）2-甲基丙烯与HCl发生加成反应得到，再发生水解反应得到，发生催化氧化得到，再氧化得到E，合成路线流程图为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据有机物的结构采用正、逆推法相结合的方法分析，需要学生对给予的信息进行利用，熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．