题目内容

17．化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

已知：RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl
请回答下列问题：
（1）B→C的转化所加的试剂可能是银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液C+E→F的反应类型是取代反应．
（2）有关G的下列说法正确的是bd．
a．属于芳香烃
b．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应
c．能与FeCl3溶液发生显色反应
d．1molG最多可以跟4molH2反应
（3）E的结构简式：．
（4）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为+3NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH3COONa+CH3OH+H2O．
（5）E的同分异构体中，既能发生水解反应，又能与FeCl3溶液能发生显色反应的还有18种，其中苯环上有两种不同化学环境的氢原子的是（写出其中一种的结构简式）．
（6）已经氯苯用10%到15%的氢氧化钠溶液在360到390℃、28-30MPa条件下水解再酸化，
可制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化．
苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体．试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任用）．
注：合成路线的书写格式参加如下示例流程图：CH3CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CHCOOH3$→_{浓硫酸}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH3COOCH2CH3．

分析 A发生催化氧化反应生成B，B反应生成C，C发生题给信息的反应，则C结构简式为CH3COOH，B为CH3CHO、A为CH3CH2OH；
D反应生成E，E和CH3COCl反应生成F，根据F结构简式知，E结构简式为，所以D为，
（6）以苯、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯，可以先将甲苯氧化成苯甲酸，再与三氯化磷作用生成，将苯与氯气反应再转化成苯酚，再与前面的反应可得苯甲酸苯酚酯．

解答 解：A发生催化氧化反应生成B，B反应生成C，C发生题给信息的反应，则C结构简式为CH3COOH，B为CH3CHO、A为CH3CH2OH；
D反应生成E，E和CH3COCl反应生成F，根据F结构简式知，E结构简式为，所以D为，
（1）根据上面的分析可知，B→C的转化是将醛基氧化成羧基，所以所加的试剂可能是银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液，C+E→F的反应类型是取代反应，
故答案为：银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液；取代反应；
（2）a．G中含有O元素，所以不属于芳香烃，故错误；
b．含有酯基、碳碳双键和醇羟基、苯环，具有酯、烯烃、醇和苯的性质，可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应，故正确；
c．不含酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应，故错误；
d．苯环和碳碳双键能和氢气发生加成反应，1molG最多可以跟4molH2反应，故正确；
故选bd；
（3）E的结构可结合F的结构可推出E中含有苯环和邻位的二个取代基，再结合D的分子组成，推出D到E发生了酯化反应，由此推出E的结构为：，故答案为：；
（4）F与足量NaOH溶液反应时除考虑酯的水解还要考虑水解后的酚羟基能继续与NaOH反应，反应方程式为+3NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH3COONa+CH3OH+H2O，故答案为：+3NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH3COONa+CH3OH+H2O；
（5）E结构简式为，E的同分异构体中，既能发生水解反应说明含有酯基，又能与FeCl3溶液能发生显色反应说明含有酚羟基，
E的同分异构体中要有酯的结构，还要有酚羟基，另外还可以再拿出一个-CH3做苯环上的取代基或支链，确定数目时可先定下一个酚羟基，另一个酯基，再考虑邻、间、对位，另外将酯基中少出一个碳原子做-CH3，这样共有18种同分异构体，
其中苯环上有两种不同化学环境的氢原子的是，
故答案为：18；；
（6）以苯、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯，可以先将甲苯氧化成苯甲酸，再与三氯化磷作用生成，将苯与氯气反应再转化成苯酚，再与前面的反应可得苯甲酸苯酚酯，其流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，注意把握合成流程中的反应条件、已知信息等推断各物质，熟悉有机物的结构与性质即可解答，难点是（6）题有机合成路线设计，题目难度中等．

练习册系列答案
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②
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12．若将阿伏加德罗常数规定为0.024kg12C中所含有的C原子数，而其他概念和规定一律不变，则下列各项的数值不会发生变化的是（　　）
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2．已知25℃时几种弱酸的电离常数如表，下列说法正确的是（　　）
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