题目内容

1.以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案合理的是(  )
A.CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH3CH2OH$\stackrel{浓硫酸、170℃}{→}$CH2═CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH2BrCH2Br$\stackrel{水解}{→}$乙二醇
B.CH3CH2Br$\stackrel{Br}{→}$CH2BrCH2Br$\stackrel{水解}{→}$乙二醇
C.CH3CH2Br $\stackrel{NaOH醇溶液}{→}$CH2═CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH2BrCH2Br$\stackrel{水解}{→}$乙二醇
D.CH3CH2Br$\stackrel{NaOH醇溶液}{→}$CH2═CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH2BrCH2Br$\stackrel{水解}{→}$乙二醇

分析 CH3CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成CH3CH2OH,CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CH2,乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1-2二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇.

解答 解:A.以溴乙烷为原料制备乙二醇步骤为:CH3CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成CH3CH2OH,CH3CH2Br+NaOCH3CH2OH+NaBr,CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2↑+H2O,生成CH2=CH2,乙烯与溴发生加成反应CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br,生成1,2-二溴乙烷,1-2二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应CH2BrCH2Br+2NaOH $→_{△}^{水}$HOCH2CH2OH+2NaBr生成乙二醇,故A正确;
B.溴乙烷与溴原子不反应,故B错误;
C.CH3CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去生成乙烯,乙烯与溴化氢生成溴乙烷,该步骤为重复步骤,且溴乙烷与溴单质反应不能主要生成1,2-二溴乙烷,故C错误;
D.CH3CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去生成乙烯,乙烯与溴化氢生成溴乙烷,不生成CH2BrCH2Br,故D错误;
故选A.

点评 本题考查有机物的结构和性质、有机物的合成等,明确常见的反应类型、物质结构与性质的关系,掌握官能团的性质与转化是关键,题目难度中等.

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