题目内容

14.Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
(1)A→B为加成反应,则B的结构简式是CH2=CHC≡CH;E→F的反应类型是酯化反应.
(2)H中含有的官能团名称是酯基、羰基、碳碳双键;
(3)写出B生成C的化学方程式为.
(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:
①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;
②存在甲氧基(CH3O-).
TMOB的结构简式是.
(5)下列说法正确的是cd.
a.A可选用电石和食盐水利用启普发生器制取
b.E、F、G和H中均可发生酯化反应
c.1mol G完全燃烧生成8molH2O.
d.H能发生加成、取代反应.

分析 A→B为加成反应,结合C的结构可知,B为CH2=CHC≡CH,对比B、C的结构可知,由F的结构逆推可知E为CH3C≡CCOOH,对比D、E的结构可知,二氧化碳中碳氧双键断裂,与丙炔发生加成反应生成E,E与乙醇发生酯化反应得到F(CH3C≡CCOOCH2CH3),C与F发生加成反应生成G,G转化得到Hagemann酯.
(4)存在甲氧基(CH3O-),又因为除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰,所以应该含有3个甲氧基(CH3O-),且三个甲氧基等价;
(5)a.启普发生器适用于难溶性固体块状物质反应制备气体,且反应不放出大量的热;
b.含有羧基、羟基的物质,可以发生酯化反应;
c.G的分子式为C11H16O3,根据H原子守恒计算生成H2O的物质的量;
d.H中含有碳碳双键、羰基,可以发生加成反应,含有酯基,可以发生取代反应.

解答 解:A→B为加成反应,结合C的结构可知,B为CH2=CHC≡CH,对比B、C的结构可知,由F的结构逆推可知E为CH3C≡CCOOH,对比D、E的结构可知,二氧化碳中碳氧双键断裂,与丙炔发生加成反应生成E,E与乙醇发生酯化反应得到F(CH3C≡CCOOCH2CH3),C与F发生加成反应生成G,G转化得到Hagemann酯.
(1)B的结构简式为CH2=CHC≡CH,E→F转化属于酯化反应,
故答案为:CH2=CHC≡CH;酯化反应;
(2)由结构简式可知,Hagemann酯中含有的官能团有酯基、羰基、碳碳双键,
故答案为:酯基、羰基、碳碳双键;
(3)B生成C的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)TMOB是H的同分异构体,存在甲氧基(CH3O-),又因为除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰,所以应该含有3个甲氧基(CH3O-),且三个甲氧基等价,该同分异构体结构简式为,
故答案为:;
(5)a.启普发生器适用于难溶性固体块状物质反应制备气体,且反应不放出大量的热,故a错误;
b.E中含有羧基,可以发生酯化反应,E、F、G和H中没有羧基、羟基,不能发生酯化反应,故b错误;
c.G的分子式为C11H16O3,1mol G完全燃烧生成8molH2O,故c正确;
d,H中含有碳碳双键、羰基,可以发生加成反应,含有酯基,可以发生取代反应,故d正确,
故选:cd.

点评 本题考查有机物推断与合成、限制条件同分异构体书写、有机物结构与性质等,根据已知物质结构、反应条件进行推断,注意根据结构简式理解化学键的断裂与形成,侧重考查分析推断能力,难度中等.

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