Question

17．双酚-A的二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱，导致生育及繁殖异常的环境激素，其结构简式为：

它在一定条件下水解可生成双酚-A和羧酸H两种物质．
I．（1）双酚-A的分子式为C₁₅H₁₆O₂；下列关于它的叙述中正确的是D（填写字母）．
A．与苯酚互为同系物
B．可以和Na₂CO₃溶液反应，放出CO₂气体
C．分子中所有的碳原子可能在同一平面上
D．与浓溴水反应，最多可以消耗Br₂的物质的量为4mol
（2）下列物质中与双酚-A互为同分异构体的有AC（填写字母）．

II．已知与   结构相似的醇不能被氧化为醛或酸．
羧酸H可以由以下途径制得：

（3）C的结构简式为．
（4）G中所含官能团为羟基、羧基（填名称），⑤的反应类型为消去反应．
（5）反应③的化学方程式为．
（6）羧酸H与甲醇反应后得到的酯，能形成一种高分子化合物，可用于制造高级光学仪器透镜，请写出该酯生成此高分子化合物的化学反应方程式．

Answer 1

分析 （1）由结构可知分子式，分子中含碳碳双键、-COOC-，结合烯烃、酯的性质分析；
（2）分子式相同、结构不同的有机物互为同分异构体；
由羧酸H与甲醇反应后得到的酯，能形成一种高分子化合物，可用于制造高级光学仪器透镜，则高分子为聚甲基丙烯酸甲酯，H为2-甲基-丙烯酸，再由信息及转化流程可知，C为，①为加成反应生成D为BrCH₂CBr（CH₃）₂，②为水解反应生成E为HOCH₂COH（CH₃）₂，③④均为氧化反应，F为OHCCOH（CH₃）₂，G为HOOCCOH（CH₃）₂，⑤为消去反应生成H为CH₂=C（CH₃）COOH，以此解答（3）～（6）．

解答 解：（1）双酚-A的分子式为C₁₅H₁₆O₂；
A．含2个苯环、2个酚-OH，与苯酚结构不相似，与苯酚不互为同系物，故A错误；
B．不含-COOH，不能可以和Na₂CO₃溶液反应，放出CO₂气体，故B错误；
C．两个苯环之间的C均为四面体结构，则分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，故C错误；
D．酚-OH的四个邻位与浓溴水反应，最多可以消耗Br₂的物质的量为4mol，故D正确；
故答案为：C₁₅H₁₆O₂；D；   
（2）分子式相同、结构不同的有机物互为同分异构体，只有A、C与双酚-A互为同分异构体，故答案为：AC；
由羧酸H与甲醇反应后得到的酯，能形成一种高分子化合物，可用于制造高级光学仪器透镜，则高分子为聚甲基丙烯酸甲酯，H为2-甲基-丙烯酸，再由信息及转化流程可知，C为，①为加成反应生成D为BrCH₂CBr（CH₃）₂，②为水解反应生成E为HOCH₂COH（CH₃）₂，③④均为氧化反应，F为OHCCOH（CH₃）₂，G为HOOCCOH（CH₃）₂，⑤为消去反应生成H为CH₂=C（CH₃）COOH，
（3）由上述分析可知C为，故答案为：；
（4）G中所含官能团为羟基、羧基，⑤的反应类型为，故答案为：羟基、羧基；消去反应；
（5）反应③的化学方程式为，
故答案为：；
（6）该酯生成此高分子化合物的化学反应方程式，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握有机合成流程中的反应、官能团变化为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意常见有机物的结构，题目难度不大．