题目内容

9．有机物A常用于食品行业．已知9.0gA在足量O2中充分燃烧，混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2．
（1）A分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是90，则A的分子式是C3H6O3．
（2）A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有的官能团名称是羧基．
（3）A分子的核磁共振氢谱有4个锋，峰面积之比是1：1：1：3，则A的结构简式是CH3CH（OH）COOH．
（4）0.1mol A与足量Na反应，在标准状况下产生H2的体积是2.24L．
（5）写出A与甲醇发生酯化反应的化学方程式：CH3CH（OH）COOH+CH3OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3CH（OH）COOCH3+H2O．
（6）物质B为比A多一个碳原子的同系物的同分异构体且满足下列条件，写出物质B的结构简式：（CH3）2C（OH）COOH．
①B与A具有相同官能团；
②B的核磁共振氢谱显示只有3个峰．

分析 （1）根据浓硫酸增重5.4g为水的质量，碱石灰增重13.2g为二氧化碳的质量，根据质量守恒计算氧元素的质量，进而计算最简式，再结合相对分子质量计算分子式；
（2）A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有羧基（-COOH）；
（3）分子的核磁共振氢谱有4个峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比是1：1：1：3，则4种H原子的数目之比为1：1：1：3，结合分子式判断分子结构；
（4）结合有机物的结构判断与钠的反应，进而计算生成氢气的体积；
（5）A的结构简式为CH3CH（OH）COOH，含有羧基，可与甲醇发生酯化反应；
（6）物质B为比A多一个碳原子的同系物，则含有4个C，与A具有相同官能团，应含有羟基、羧基，B的核磁共振氢谱显示只有3个峰，则含有2个甲基、1个羟基、1个羧基，以此解答该题．

解答 解：（1）5.4g水的物质的量为$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（H）=0.6 mol，13.2g二氧化碳的物质的量为$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，n（C）=n（CO2）=0.3 mol，此有机物9.0g含O元素质量：9.0g-0.6g-0.3×12 g=4.8 g，n（O）=$\frac{4.8g}{16g/mol}$=0.3 mol，故n（C）：n（H）：n（O）=0.3mol：0.6mol：0.3mol=1：2：1，即实验式为CH2O，设分子式为（CH2O）n，A的相对分子质量为90，可得30n=90，解得：n=3，故有机物A为C3H6O3；
故答案为：C3H6O3；
（2）A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有羧基（-COOH），故答案为：羧基；
（3）有机物A为C3H6O3，核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1：1：1：3，则分子中4种H原子的数目为1、1、1、3，分子中含有1个-COOH、1个-CH3、1个CH、1个-OH，有机物A的结构简式为CH3CH（OH）COOH；
故答案为：CH3CH（OH）COOH；
（4）有机物A含有-OH和-COOH，都能与Na反应生成氢气，反应的化学方程式为，由方程式可知0.1molA与足量Na反应生成氢气0.1mol，在标准状况下产生H2的体积是0.1mol×22.4L/mol=2.24L；
故答案为：2.24；
（5）A的结构简式为CH3CH（OH）COOH，含有羧基，与甲醇发生酯化反应的方程式为CH3CH（OH）COOH+CH3OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3CH（OH）COOCH3+H2O，
故答案为：CH3CH（OH）COOH+CH3OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3CH（OH）COOCH3+H2O；
（6）物质B为比A多一个碳原子的同系物，则含有4个C，与A具有相同官能团，应含有羟基、羧基，B的核磁共振氢谱显示只有3个峰，则含有2个甲基、1个羟基、1个羧基，应为（CH3）2C（OH）COOH，故答案为：（CH3）2C（OH）COOH．

点评 本题考查有机物的推断，侧重考查分子式与结构式的确定、官能团的性质等知识，为高频考点，题目难度中等，注意把握燃烧法及质量守恒确定有机物分子式的方法，明确常见有机物结构与性质．

练习册系列答案
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（1）互为同位素的是①（填编号、下同）；
（2）互为同素异形体的是③⑤；
（3）互为同分异构体的是②④．

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