Question

丙烯是重要的工业原料，以丙烯为原料合称有机玻璃和药物喹啉的流程如下：

回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A

 

，C

 

．
（2）①～⑩反应中，属于取代反应的有

 

（填序号，下同），属于消去反应的有

 

，而⑦属于

 

反应（填反应类型）．
（3）设计反应①、②的目的是

 

．
（4）写出下列反应的化学方程式：反应②

 

、反应⑤

 

．
（5）D的同分异构体E能进行银镜反应，且分子结构中有两种化学环境氢，E的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由合成路线可知，CH₂=CH-CH₂Cl水解生成A，则A为CH₂=CH-CH₂OH，A与HCl发生反应①加成生成B，B为CH₃CHClCH₂OH，反应②为消去反应，生成C为CH₂=CH-CHO，反应③为氧化反应，反应④为酯化反应，生成D为CH₂=CH-COOCH₃，反应⑤为加聚反应，反应⑥为硝化反应（取代反应），反应⑦为还原反应，C与苯胺发生反应⑧为加成反应，反应⑨为取代反应，由反应前后的结构可知，反应⑩为消去反应，然后结合物质的结构和性质来解答．

解答： 解：由合成路线可知，CH₂=CH-CH₂Cl水解生成A，则A为CH₂=CH-CH₂OH，A与HCl发生反应①加成生成B，B为CH₃CHClCH₂OH，反应②为消去反应，生成C为CH₂=CH-CHO，反应③为氧化反应，反应④为酯化反应，生成D为CH₂=CH-COOCH₃，反应⑤为加聚反应，反应⑥为硝化反应（取代反应），反应⑦为还原反应，C与苯胺发生反应⑧为加成反应，反应⑨为取代反应，由反应前后的结构可知，反应⑩为消去反应，
（1）由上述分析可知A为CH₂=CH-CH₂OH，C为CH₂=CH-CHO，故答案为：CH₂=CH-CH₂OH；CH₂=CH-CHO；
（2）由上述分析可知，属于取代反应的为④⑥⑨，属于消去反应的为②⑩，反应⑦为还原反应，故答案为：④⑥⑨；②⑩；还原反应；
（3）设计反应①、②可防止-OH氧化时将双键氧化，即保护“C=C”不被氧化，故答案为：保护“C=C”不被氧化；
（4）反应②为，反应⑤为nCH₂=CH-COOCH₃

一定条件下

，
故答案为：；nCH₂=CH-COOCH₃

一定条件下

；
（5）D为CH₂=CH-COOCH₃，D的同分异构体E能进行银镜反应，则E中含有-CHO，且分子结构中有两种化学环境氢，则E为OHC-CH₂CH₂-CHO，
故答案为：OHC-CH₂CH₂-CHO．

点评：本题考查有机物的推断，明确有机物的结构中碳链骨架的变化、官能团的变化及反应条件分析反应类型并推断出各物质是解答的关键，题目难度中等．