Question

二甲氧苄胺嘧啶是一种用于家禽细菌感染防治药．其合成路线如下：

（1）合成路线中，步骤①、④的反应类型分别为

 

、

 

．
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有

 

个峰．
（3）写出F与新制氢氧化铜反应的化学方程式

 

．
（4）写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：

 

．
Ⅰ．分子中苯环上有两个取代基；
Ⅱ．能发生银镜反应；
Ⅲ．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应；
Ⅳ．核磁共振氢谱显示有4个峰．
（5）实验生产的产品中存在一种结构为的副产物，为了使该产物的含量降到最低，需要合成路线中第

 

步反应的工艺最优化．
（6）已知．化合物是合成染料的中间体，请写出以氯乙烷为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂

高温高压

催化剂

?ΧΗ₂-CH₂?

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据①中发生醛基上的加成反应，④中D的-Br被-OCH₃所代替的反应判断；
（2）根据流程中B的结构，判断H原子的类型；
（3）醛与新制的Cu（OH）₂悬浊液反应需加热，生成的Cu₂O为沉淀；
（4）满足E的同分异构体的结构简式具有Ⅰ．分子中苯环上有两个取代基；Ⅱ．能发生银镜反应，说明含醛基；Ⅲ．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应，说明含有苯酚酯；Ⅳ．核磁共振氢谱显示有4个峰，说明为对称结构，据此书写；
（5）分析副产物与产品结构的区别，再根据引起这个区别的原理分析流程判断；
（6）采用逆推法，要合成化合物，则要得到，结合流程反应①的反应，则要得到，必须得到CH₃CH₂CN和OHCCHO，结合氯乙烷为原料制备CH₃CH₂CN和OHCCHO即可，所以具体流程为．

解答： 解：（1）根据流程中的结构，步骤①为苯酚的对位氢与醛基发生加成反应生成B，属于加成反应，④中D的-Br被-OCH₃所代替，属于取代反应故答案为：加成反应；取代反应；
（2）根据流程中B的结构，在B中苯环上有两种类型的氢，所以共有5种类型的H原子，共有5个峰，故答案为：5；
（3）根据流程中F的结构，F中含有醛基与新制的Cu（OH）₂悬浊液反应需加热，生成的Cu₂O为沉淀，方程式为：，故答案为：；
（4）满足E的同分异构体的结构简式具有Ⅰ．分子中苯环上有两个取代基；Ⅱ．能发生银镜反应，说明含醛基；Ⅲ．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应，说明含有苯酚酯；Ⅳ．核磁共振氢谱显示有4个峰，说明为对称结构，则符合条件的为，故答案为：；
（5）的副产物比二甲氧苄胺嘧啶的结构左边的苯环上多一个甲氧基，则第③步应控制溴原子只取代一个邻位，所以为了使该产物的含量降到最低，需要合成路线中第③步进行优化，故答案为：③；

（6）采用逆推法，要合成化合物，则要得到，结合流程反应①的反应，则要得到，必须得到CH₃CH₂CN和OHCCHO，结合氯乙烷为原料制备CH₃CH₂CN和OHCCHO即可，所以具体流程为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、方程式的书写、同分异构体等，注意根据转化关系中物质的结构进行推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，能较好的考查学生的阅读能力、自学能力、知识迁移运用能力，难度中等．