题目内容

【题目】

香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用,可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为E和水杨酸。

提示:CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH

请回答下列问题:

(1)化合物A中官能团名称为_____________;化合物E的化学名称是________。

(2)B→C的反应方程式为______,该反应类型为_______,该反应步骤的目的是_________________。

(3)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有________种;写出其中核磁共振氢谱有5种峰,且其信号强度之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式__________。

(4)已知R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br。请设计合理方案从合成(用反应流程图表示,并注明反应条件)。______

例:由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为

CH3CH2OHCH2=CH2CH2-CH2

【答案】 碳碳双键、酯基 乙二酸(草酸) +CH3I → +HI 取代反应 保护酚羟基,使之不被氧化 9种 或

【解析】试题分析:C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D,结合题给信息及C的分子式知,C的结构简式为,B和碘烷发生取代反应生成C,则B的结构简式为:,A水解生成B,且A的分子式为C9H6O2,A和B相对分子质量相差18,所以A的结构简式为:,D和碘烷发生取代反应生成水杨酸.

解析:通过以上分析知,(1)A的结构简式为:,含有碳碳双键、酯基;

化合物E的化学名称是乙二酸;

(2)→的反应方程式为

+CH3I → +HI;该反应类型为取代反应,该反应步骤的目的是保护酚羟基,使之不被氧化;

(3)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,说明含有两个取代基,能水解说明含有酯基,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,说明含有醛基,则其同分异构体为,所以共有9种;

(4)和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成物的结构简式为,和氢溴酸发生加成反应生成,和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成物的结构简式为,在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成,

所以其反应过程为:,

练习册系列答案
相关题目

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网