题目内容

【题目】丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:

已知:

(1)B的化学名称是__,F中官能团名称是__。

(2)由E生成F的反应类型是__,由H生成J的反应类型是__。

(3)试剂a是__。

(4)J是一种环酯,则J的结构简式为__。H在一定条件下还能生成高分子化合物K,H生成K的化学方程式为__。

(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成的流程图(其他试剂自选)___。

【答案】2-甲基-2-溴丙烷 醛基、溴原子 氧化反应 酯化反应(或取代反应) 铁粉(或FeBr3)、液溴 n+(n-1)H2O

【解析】

由A、D分子式及G的结构,可知D中含有苯环,故D为,结合G中存在-C(CH3)3结构,可推知A为,B为(CH3)3CBr,根据信息中第一步可知C为(CH3)3CMgBr,由G的结构,结合信息第二步中与R1COR2的反应,逆推可知F为,则E为,试剂a是Br2/FeBr3.根据信息中第一步以及第二步中与二氧化碳的反应,由G可推知H为,结合J的分子式,可知G脱去1分子水形成J,而J是一种酯,分子中除苯环外,还含有一个五元环,则J为,据此分析作答。

(1)B为(CH3)3CBr,溴原子作为取代基,选择最长碳链为主链,并使取代基位次最小,(CH3)3CBr名称为:2-甲基-2-溴丙烷;F为,含有的官能团为醛基、溴原子;

(2)E→F的反应中“脱氢加氧”,属于氧化反应;分子中羟基与羧基发生酯化反应生成;

(3)生成的反应中,苯环上氢原子被溴原子取代,因此该反应的试剂a为:铁粉(或FeBr3)、液溴;

(4)由上述分析可知,J的结构简式为:;H中含有羟基和羧基,能够在一定条件下发生缩聚反应生成K,H生成K的化学方程式为:n+(n-1)H2O;

(5)由与乙醛反应得到,苯与溴发生取代反应得到,溴苯再与Mg/乙醚作用得到,因此合成路线为:。

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