题目内容
在有机合成中，Diels-Alder反应可用于合成环状有机物．例如：
若用键线式表示，则上述反应可写成：
已知：①两个双键同时连在一个碳原子上不是稳定结构．
②CH2=CH-CH=CH2+X2→X-CH2一CH=CH-CH2一X（X2=F2、Cl2、Br2）．
现以某直链烃A为起始原料合成化合物J．合成路线如下图所示（图中Mr表示相对分子质量）
根据题给信息和所学知识同答下列问题：
（1）C中的官能团为 ．
（2）G的结构简式为 ．
（3）指出B→C的反应类型 ．
（4）写出下列反应的化学方程式：
①G→H： ．
②A+I→N： ．
（5）根据E的结构判断，它可能发生的化学反应有（填字母） ．
A．取代反应 B．加成反应 C．加聚反应 D．消去反应 E．中和反应
（6）反应I、II中有一步反应是与HCl加成，该反应是（填：I或II） ；设计这一步反应的目的是 ．
若用键线式表示，则上述反应可写成：
已知：①两个双键同时连在一个碳原子上不是稳定结构．
②CH2=CH-CH=CH2+X2→X-CH2一CH=CH-CH2一X（X2=F2、Cl2、Br2）．
现以某直链烃A为起始原料合成化合物J．合成路线如下图所示（图中Mr表示相对分子质量）
根据题给信息和所学知识同答下列问题：
（1）C中的官能团为
（2）G的结构简式为
（3）指出B→C的反应类型
（4）写出下列反应的化学方程式：
①G→H：
②A+I→N：
（5）根据E的结构判断，它可能发生的化学反应有（填字母）
A．取代反应 B．加成反应 C．加聚反应 D．消去反应 E．中和反应
（6）反应I、II中有一步反应是与HCl加成，该反应是（填：I或II）
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：某直链烃A的相对分子质量为54，则分子中碳原子最大数目为
=4…6，所以该烃的分子式为C4H6，其不饱和度=
=2，则该烃是炔烃或二烯烃；A和溴发生加成反应生成B，根据A和B的相对分子质量知，A和溴是1：1加成，则A是二烯烃，两个双键同时连在一个碳原子上不是稳定结构，则A的结构简式为：CH2=CH-CH=CH2，B通过水解反应，溴原子被取代引入2个羟基．根据E生成F的反应条件可判断，反应是卤代烃的消去反应，根据G和H的相对分子质量可判断，G中含有2个羧基．由于羟基在氧化生成羧基的同时，碳碳双键也能被氧化，所以C中的碳碳双键要先通过和氯化氢发生加成反应，然后再通过消去反应重新生成碳碳双键，故B为BrCH2CH=CHCH2Br，C为HOCH2CH=CHCH2OH，D为HOCH2CH2CH（Cl）CH2OH，E为HOOCCH2CH（Cl）COOH，F为NaOOCCH=CHCOONa，G为HOOCCH=CHCOOH，H为CH3CH2OOCCH=CHCOOCH2CH3．根据已知信息可知，I的结构简式为
，则N的结构简式为
，据此解答．
| 54 |
| 12 |
| 2×4+2-6 |
| 2 |
，则N的结构简式为
，据此解答．解答：
解：某直链烃A的相对分子质量为54，则分子中碳原子最大数目为
=4…6，所以该烃的分子式为C4H6，其不饱和度=
=2，则该烃是炔烃或二烯烃；A和溴发生加成反应生成B，根据A和B的相对分子质量知，A和溴是1：1加成，则A是二烯烃，两个双键同时连在一个碳原子上不是稳定结构，则A的结构简式为：CH2=CH-CH=CH2，B通过水解反应，溴原子被取代引入2个羟基．根据E生成F的反应条件可判断，反应是卤代烃的消去反应，根据G和H的相对分子质量可判断，G中含有2个羧基．由于羟基在氧化生成羧基的同时，碳碳双键也能被氧化，所以C中的碳碳双键要先通过和氯化氢发生加成反应，然后再通过消去反应重新生成碳碳双键，故B为BrCH2CH=CHCH2Br，C为HOCH2CH=CHCH2OH，D为HOCH2CH2CH（Cl）CH2OH，E为HOOCCH2CH（Cl）COOH，F为NaOOCCH=CHCOONa，G为HOOCCH=CHCOOH，H为CH3CH2OOCCH=CHCOOCH2CH3．根据已知信息可知，I的结构简式为，则N的结构简式为，
（1）C为HOCH2CH=CHCH2OH，含有官能团为：碳碳双键、羟基，故答案为：碳碳双键、羟基；
（2）由上述分析可知，G的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，故答案为：HOOCCH=CHCOOH；
（3）B→C是BrCH2CH=CHCH2Br发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，也属于取代反应，故答案为：水解反应（或取代反应）；
（4）①G→H反应的化学方程式：HOOCCH=CHCOOH+2C2H5OH
H5C2OOCCH=CHCOOC2H5+2H2O，
②A+I→N反应的化学方程式：
，
故答案为：HOOCCH=CHCOOH+2C2H5OHH5C2OOCCH=CHCOOC2H5+2H2O；；
（5）E为HOOCCH2CH（Cl）COOH，含有羧基，可以发生取代反应、中和反应，含有氯原子，可以发生取代反应、消去反应，不能发生加成反应、加聚反应，故选：ADE；
（6）反应I、II中有一步反应是与HCl加成，反应Ⅰ是加成反应，设计这一步反应的目的是保护C物质中的C=C不被氧化，故答案为：Ⅰ，保护C物质中的C=C不被氧化．
| 54 |
| 12 |
| 2×4+2-6 |
| 2 |
，则N的结构简式为，（1）C为HOCH2CH=CHCH2OH，含有官能团为：碳碳双键、羟基，故答案为：碳碳双键、羟基；
（2）由上述分析可知，G的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，故答案为：HOOCCH=CHCOOH；
（3）B→C是BrCH2CH=CHCH2Br发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，也属于取代反应，故答案为：水解反应（或取代反应）；
（4）①G→H反应的化学方程式：HOOCCH=CHCOOH+2C2H5OH
H5C2OOCCH=CHCOOC2H5+2H2O，②A+I→N反应的化学方程式：
，故答案为：HOOCCH=CHCOOH+2C2H5OH
H5C2OOCCH=CHCOOC2H5+2H2O；；（5）E为HOOCCH2CH（Cl）COOH，含有羧基，可以发生取代反应、中和反应，含有氯原子，可以发生取代反应、消去反应，不能发生加成反应、加聚反应，故选：ADE；
（6）反应I、II中有一步反应是与HCl加成，反应Ⅰ是加成反应，设计这一步反应的目的是保护C物质中的C=C不被氧化，故答案为：Ⅰ，保护C物质中的C=C不被氧化．
点评：本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，根据有机物相对分子质量判断发生的反应，确定G中含有2个羧基，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生的分析推理能力，难度较大．
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