Question

有机物F（ C₁₁H₁₂O₂）属于芳香酯类物质，可由下列路线合成：

回答下列问题：
（1）A中官能团的名称是

 

，上述①②③④反应中属于取代反应的有

 

．
（2）C物质的名称是

 

；反应①的条件是

 

．
（3）B在一定条件下可形成高子分化合物，写出此过程的化学方程式是

 

．
（4）反应④的化学方程式是

 

．
（5）A、B、E三种有机物，可用下列的某一种试剂鉴别，该试剂是

 

．
a．新制的Cu（OH）₂浊液    b．溴水c．酸性KMnO₄溶液      d．溴的CCl₄溶液
（6）G是E的同系物且相对分子质量比E大28．G有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有

 

种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为6：1：2：2：1的结构简式

 

．
①能与Na₂CO₃溶液反应  ②分子中含有两个一CH₃．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：催化氧化生成A，A催化氧化生成，则A为；发生反应①生成B，B和E通过反应④生成芳香酯类物质F（ C₁₁H₁₂O₂），则E为含有7个C醇，只能为，故C为，C与氯气在光照条件下发生取代反应生成D，则D为；结合F的分子式可知F为，则B为发生消去反应生成的，据此进行解答．

解答： 解：催化氧化生成A，A催化氧化生成，则A为；发生反应①生成B，B和E通过反应④生成芳香酯类物质F（ C₁₁H₁₂O₂），则E为含有7个C的醇，只能为，故C为，C与氯气在光照条件下发生取代反应生成D，则D为；结合F的分子式可知F为，则B为发生消去反应生成的，
（1）A为，含有的官能团为羟基和醛基；根据分析可知，反应①为消去反应、反应②为取代反应、反应③为取代反应、反应④为酯化反应，也属于取代反应，所以属于取代反应的为：②③④，
故答案为：羟基、醛基；②③④；
（2）C为，其名称为甲苯；反应①为发生消去反应生成的，反应条件为浓硫酸、加热，
故答案为：甲苯；浓硫酸、加热；
（3）B为，分子中含有碳碳双键，能够发生加聚反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为：n

一定条件下

，
故答案为：n

一定条件下

；
（4）反应④的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）A为、B为、E为，溴水与A、B的反应现象相同；酸性高锰酸钾都能够与三种有机物反应；溴的四氯化碳溶液都能够与A、B反应；只有a．新制的Cu（OH）₂浊液能够鉴别：与A能够发生氧化还原反应生成砖红色沉淀、与B发生正反应，浊液变澄清、与E不反应，
故答案为：a；
（6）E为，G是E的同系物且相对分子质量比E大28，说明G分子中含有1个苯环、醇羟基，且侧链含有3个C；①能与Na₂CO₃溶液反应，有机物分子中含有酚羟基；②分子中含有两个一CH₃，满足以上条件的有机物的苯环侧链为：-OH、-CH₃、-CH₂CH₃或CH（CH₃）₂、-OH；取代基为-OH、-CH₃、-CH₂CH₃时可能情况为：①都处于邻位，有3种结构；②都处于间位，有1种结构；③-OH、-CH₃相邻，-CH₂CH₃在间位，有2种结构；④-CH₃、-CH₂CH₃相邻，-OH在间位，有2种结构；⑤-OH、-CH₂CH₃相邻，-CH₃在间位，有2种结构，总共有10种结构；
当取代基为CH（CH₃）₂、-OH时，存在邻、间、对3种同分异构体，所以总共含有13种满足条件的同分异构体；
其中核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为6：1：2：2：1的结构简式中，存在5种等效H原子，6为甲基、其中1个1为酚羟基，2为苯环中4个H，说明该有机物具有对称结构，其结构简式为：

故答案为：13；．

点评：本题考查了有机推断，题目难度较大，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，试题充分考查了学生的分析、理解能力及灵活应用基础知识的能力，（6）为难点、易错点，需要掌握同分异构体的书写原则，避免漏项或重复现象．