Question

2．六种有机物之间的转化关系如图．已知：一个碳原子上连有两个羟基的结构极不稳定，易发生变化：R-CH（OH）₂→RCHO+H₂O
（1）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，则B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，反应④的类型为取代反应．
（2）反应③的化学方程式为CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O．
（3）F是生产高分子光阻剂的主要原料．F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种．F的结构简式为
（4）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，则G有4种结构．写出其中一种同分异构体的结构简式或或（邻位、间位）．

Answer 1

分析 A发生水解反应得到C、D，而D酸化得到E，C氧化得到E，则C为CH₃CHO，D为CH₃COONa，E为CH₃COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以n=m，结合其相对分子质量知n=m=$\frac{162-32}{13}$=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式为C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不饱和度为$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，F具有如下特点：能跟FeCl₃溶液发生显色反应，能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种，则F含有酚羟基、含有1个-CH=CH₂，且2个取代基处于对位，则F为结构简式为，故B为，据此解答．

解答 解：A发生水解反应得到C、D，而D酸化得到E，C氧化得到E，则C为CH₃CHO，D为CH₃COONa，E为CH₃COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以n=m，结合其相对分子质量知n=m=$\frac{162-32}{13}$=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式为C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不饱和度为$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，F具有如下特点：能跟FeCl₃溶液发生显色反应，能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种，则F含有酚羟基、含有1个-CH=CH₂，且2个取代基处于对位，则F为结构简式为，故B为，
（1）由上述分析可知，B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，反应④是酯的水解，是取代反应，
故答案为：C₁₀H₁₀O₂；取代反应；
（2）反应③是乙醛发生氧化反应生成乙酸，反应的化学方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；
（3）由上述分析可知，F结构简式为，故答案为：；
（4）F（）的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应，含有醛基，满足条件的G的结构简式为或（邻、间、对），共有4种，
故答案为：4；或或（邻位、间位）．

点评 本题考查有机物的推断，注意计算确定B的分子式，再根据有机物的官能团的变化为突破口进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．