题目内容

H是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环.H的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):

已知:
①RCH=CH2+CH2=CHR′
催化剂
CH2=CH2+RCH=CHR′
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子.
③D和G是同系物
请回答下列问题:
(1)用系统命名法命名(CH3)2C=CH2:
 
.
(2)A→B反应过程中涉及的反应类型有
 
.
(3)写出D分子中含有的官能团名称:
 
.
(4)写出生成E的化学方程式:
 
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(5)写出H的结构简式:
 
.
(6)同时满足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生水解反应;③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有
 
种(不包括立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰的为
 
(写结构简式).
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:由A与氯气在加热条件下反应生成,可知A的结构简式为:,故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生加成反应生成A,与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为,顺推可知C为,D为.苯乙烯与水发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H8O2,说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子,故E为,C8H8O2为,与溴反应生成F,F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G,且D和G是同系物,故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成F,F为,G为,D与G生成H,H结构中含有三个六元环,则H为,据此解答.
解答: 解:由A与氯气在加热条件下反应生成,可知A的结构简式为:,故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生加成反应生成A,与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为,顺推可知C为,D为.苯乙烯与水发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H8O2,说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子,故E为,C8H8O2为,与溴反应生成F,F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G,且D和G是同系物,故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成F,F为,G为,D与G生成H,H结构中含有三个六元环,则H为,
(1)(CH3)2C=CH2系统命名为:2-甲基-1-丙烯,故答案为:2-甲基-1-丙烯;
(2)A与氯气在加热条件下发生取代反应生成,与HCl反应发生加成反应B,故答案为:加成反应、取代反应;
(3)D为,含有的官能团为:羟基、羧基,故答案为:羟基、羧基;
(4)生成E的化学方程式为:,故答案为:;
(5)由上述分析可知,H的结构简式为:,故答案为:;
(6)G为,G的同分异构体同时满足下列条件:
①与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基;②能发生水解反应,含有酯基;③苯环上有两个取代基,为-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH或-OH、-COOCH3,各有邻、间、对3种位置关系,故符合条件的同分异构体共有9种,其中核磁共振氢谱有5个吸收峰同分异构体为:,
故答案为:9;.
点评:本题考查有机物的推断,是对有机物知识的综合运用,能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,是热点题型,难度较大,注意充分利用转化关系中物质的结构及分子式,结合正推法与逆推法进行推断,注意充分利用反应条件,(6)中同分异构体数目判断与限制条件同分异构体书写为易错点、难点.
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