铃兰醛具有甜润的香味.常用作肥料.洗涤剂和化妆品的香料．合成铃兰醛的路线如图所示:已知:i．R2-CHO+R2-CH-CHO$→ {△}^{NaOH溶液}$+H2Oii．R-Cl+$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl请回答下列问题:(1)D的结构简式是,(2)生成E的化学方程式是,(3)下列有关G的叙述中.不正确的是ab．a．G分子中有4种不同化学环境� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

2．铃兰醛具有甜润的香味，常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料．合成铃兰醛的路线如图所示（部分试剂和条件未注明）：

已知：
i．R₂-CHO+R₂-CH-CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$

+H₂O
ii．R-Cl+

$\stackrel{催化剂}{→}$

+HCl
请回答下列问题：
（1）D的结构简式是

；
（2）生成E的化学方程式是

；
（3）下列有关G的叙述中，不正确的是ab（填序号）．
a．G分子中有4种不同化学环境的氢原子
b．G能发生消去反应、氧化反应和还原反应
c.1molG最多能与5molH₂发生加成反应
（4）H的同分异构体有多种，试写出满足以下条件的一种结构简式：

．
①遇FeCl₃溶液呈紫色，②核磁共振氢谱中有四种类型氢原子的吸收峰．
（5）在F向G转化的过程中，常伴有分子式为C₁₇H₂₂O的副产物K产生，K的结构简式是

．

分析由A、B的分子式判断A到B的反应是加成反应，由B、C的分子式可知，反应类似已知i中取代反应反应，由C被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构可知，D的结构简式为，可推知A为CH₂=C（CH₃）₂，B为（CH₃）₃CCl，叔丁基苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成E为，E发生还原反应得F，结合F的分子式可知F为，F到G发生类似已知i的反应，结合铃兰醛的结构，可知G的结构简式为，G到铃兰醛的转化中碳碳双键被消除，则G与氢气发生加成反应生成H为，H再发生催化氧化生成铃兰醛，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答解：由A、B的分子式判断A到B的反应是加成反应，由B、C的分子式可知，反应类似已知i中取代反应反应，由C被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构可知，D的结构简式为，可推知A为CH₂=C（CH₃）₂，B为（CH₃）₃CCl，叔丁基苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成E为，E发生还原反应得F，结合F的分子式可知F为，F到G发生类似已知i的反应，结合铃兰醛的结构，可知G的结构简式为，G到铃兰醛的转化中碳碳双键被消除，则G与氢气发生加成反应生成H为，H再发生催化氧化生成铃兰醛，
（1）由上述分析可知，D的结构简式为，故答案为：；
（2）生成E的化学方程式是，故答案为：；
（3）G的结构简式为，
a．G分子中有6种不同化学环境的氢原子，故a错误；
b．G分子中存在醛基、碳碳双键、苯环，所以能发生加聚反应、氧化反应和还原反应，但不能发生消去反应，故b错误；
c．醛基、碳碳双键、苯环都可以与氢气加成，所以1 mol G最多能与5mol H₂发生加成反应，故c正确；
故答案为：ab；
（4）H的同分异构体有多种，①遇FeCl₃溶液呈紫色，则含酚-OH，②核磁共振氢谱中有四种类型氢原子的吸收峰，则结构中只有4种H，满足条件的一种结构简式为，故答案为：；
（5）F向G转化的过程中，常伴有分子式为C₁₇H₂₂O的副产物K产生，因为G分子中仍存在醛基，可以与丙醛继续发生类似已知i的反应，所以K的结构简式为，故答案为：．