题目内容

苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径．途径I已逐渐淘汰，现在使用较多的是途径Ⅱ．

已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位．

请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为
取代
取代
，化合物B的结构简式为
．
（2）反应⑦的化学方程式为
．
（3）下列关于上述合成路线的说法正确的是
ade
ade
．
a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成等
b．途径Ⅱ中的步骤①和⑤可以互换
c．反应③的另一产物是H2O
d．与途径Ⅱ相比，途经Ⅰ的缺点是步骤多，产率低
e．途经Ⅰ中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
（4）途经Ⅱ中的步骤⑤和⑥能否互换，说明理由：
不能．如果互换，先还原生成的-NH2会在随后的氧化步骤中被氧化
不能．如果互换，先还原生成的-NH2会在随后的氧化步骤中被氧化
．
（5）苯佐卡因有多种同分异构体．请写出其中任意两种满足下列条件的同分异构体的结构简式：
①有两个对位取代基；②-NH2直接连在苯环上；③分子结构中含有酯基．
、
．
分析：由题给信息结合生成可知A为，途径2中，C与乙醇发生酯化反应生成苯佐卡因，则C应为，根据题给信息可知B为，结合物质的结合判断可能具有的性质并评价二者的优劣．
解答：解：（1）反应①为甲苯在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应，为取代反应，A为，C与乙醇发生酯化反应生成苯佐卡因，则C应为，根据题给信息可知B为，故答案为：取代； ；
（2）反应⑦为和乙醇发生酯化反应，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）a、根据题给信息，甲苯和与浓硝酸发生邻位取代或生成三硝基甲苯，故a正确；
b、氨基具有弱碱性，如①⑤互换，可生成副产品，故b错误；
c、反应③为取代反应，副产品为甲醇，故c错误；
d、对比两个途径，途径Ⅰ涉及反应较多，会降低产率，故d正确；
e、氨基易被氧化，取代后可防止被氧化，故e正确，
故答案为：ade；
（4）如互换，由于氨基也能被氧化，则氧化甲基的同时氨基也被氧化，
故答案为：不能．如果互换，先还原生成的-NH2会在随后的氧化步骤中被氧化；
（5）苯佐卡因的同分异构体有酸和酯两类，氨基不变，则同分异构体由酸或酯的类别决定，可为：
、等，
故答案为：、．
点评：本题考查有机物的合成及推断，题目难度较大，注意在有机合成中渗透了苯环取代中的邻对位基团和间位基团的选择，以及部分官能团在反应过程中被保护的原理．同时考查了同分异构体的书写．
练习册系列答案
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（2012?奉贤区二模）苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下：（Na2Cr2O7是一种强氧化剂）

已知：①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
②烷基化反应：；
③
④酰基化反应：．
（1）Y的结构简式：
CH3Cl
CH3Cl
；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为
．
（2）写出有机反应类型：反应③
氧化
氧化
，反应⑤
还原
还原
．
（3）反应②的另一反应物是
浓硝酸
浓硝酸
，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式
．
（4）写出反应④的化学方程式：
．
（5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：
取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色
取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色
．
（6）甲同学尝试设计合成路线W：，却始终没有成功，请分析可能原因：
-NH2（氨基）容易被氧化
-NH2（氨基）容易被氧化
，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：（a）与乙酸酐（CH3CO）2O反应、（b）与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应（b）插入了合成路线W中的第
IV
IV
步．（填I、II、III、IV、V）

苯佐卡因(化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：

简称：EPABA)是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下：(Na2Cr2O7是一种强氧化剂)

已知：①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；

②烷基化反应：；

③

④酰基化反应：．

1．Y的结构简式：________；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一(含有苯环)，且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为________．

2．写出有机反应类型：反应③________，反应⑤________．

3．反应②的另一反应物是________，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式________．

4．写出反应④的化学方程式：________．

5．检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：________．

6．甲同学尝试设计合成路线W：，却始终没有成功，请分析可能原因：________，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：(a)与乙酸酐(CH3CO)2O反应、(b)与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应(b)插入了合成路线W中的第________步．(填I、II、III、IV、V)

苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水。是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等。苯佐卡因的合成路线如下：（Na2Cr2O7是一种强氧化剂）
已知：
①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
②烷基化反应：；     
③ 
④酰基化反应：。
（1）Y的结构简式：___________；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为__________。
（2）写出有机反应类型：反应③__________，反应⑤__________。
（3）反应②的另一反应物是______________________，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式____________________。
（4）写出反应④的化学方程式：____________________。
（5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：____________________。
（6）甲同学尝试设计合成路线W：，却始终没有成功，请分析可能原因____________________，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：(a)与乙酸酐(CH3CO)2O反应、(b)与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应(b)插入了合成路线W中的第__________步。（填I、II、III、IV、V）
苯佐卡因是一种局部麻酸剂，可用于黏膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如下图所示，其中有机物B具有酸性。

已知苯环上的取代有如下定位规则：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团。

请写出：

（1）反应类型：反应Ⅰ________________，反应Ⅱ________________。

（2）化合物A、C的结构简式：

A______________________，C________________________。

（3）下列转化的化学方程式：

CD___________________________________________________________，

B+DE_________________________________________________________。

（4）苯佐卡因有多种同分异构体，其中—NH2直接连在苯环上，苯环上只含两个取代基，分子结构中含有官能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有六种，除苯佐卡因外，其中三种的结构简式是：

则剩余两种同分异构体的结构简式为__________________________________________。

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