题目内容
（2012?奉贤区二模）苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：
简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下：（Na2Cr2O7是一种强氧化剂）
已知：①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
②烷基化反应：
；
③
④酰基化反应：
．
（1）Y的结构简式：
．
（2）写出有机反应类型：反应③
（3）反应②的另一反应物是
．
（4）写出反应④的化学方程式：
．
（5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：
（6）甲同学尝试设计合成路线W：
，却始终没有成功，请分析可能原因：
简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下：（Na2Cr2O7是一种强氧化剂）已知：①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
②烷基化反应：
；③
④酰基化反应：
．（1）Y的结构简式：
CH3Cl
CH3Cl
；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为（2）写出有机反应类型：反应③
氧化
氧化
，反应⑤还原
还原
．（3）反应②的另一反应物是
浓硝酸
浓硝酸
，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式（4）写出反应④的化学方程式：
（5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：
取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色
取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色
．（6）甲同学尝试设计合成路线W：
，却始终没有成功，请分析可能原因：-NH2（氨基）容易被氧化
-NH2（氨基）容易被氧化
，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：（a）与乙酸酐（CH3CO）2O反应、（b）与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应（b）插入了合成路线W中的第IV
IV
步．（填I、II、III、IV、V）分析：由题给信息可知D为
，C为
，则B为
，石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，X为苯，A是X的相邻同系物，应为
，则Y为CH3Cl，结合对应有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．
，C为，则B为，石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，X为苯，A是X的相邻同系物，应为，则Y为CH3Cl，结合对应有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．解答：解：由题给信息可知D为，C为，则B为，石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，X为苯，A是X的相邻同系物，应为，则Y为CH3Cl，
（1）由以上分析可知Y为CH3Cl，EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，应为氨基酸，结构简式为，
故答案为：CH3Cl；；
（2）反应③中→，发生氧化反应，反应⑤硝基生成氨基，为还原反应，故答案为：氧化；还原；
（3）反应②为甲苯和浓硝酸的反应，生成，该反应有副产物，一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式为，
故答案为：浓硝酸；；
（4）反应④的化学方程式为，为酯化反应，
故答案为：；
（5）B为，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，可用酸性高锰酸钾溶液检验，方法是取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色，
故答案为：取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色；
（6）由于氨基易被氧化，应最后用硝基还原，否则不能制得产物，反应（b）插入了合成路线W中的第IV步，生成肽键，可防止氨基被氧化，
故答案为：-NH2（氨基）容易被氧化；IV．
，C为，则B为，石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，X为苯，A是X的相邻同系物，应为，则Y为CH3Cl，（1）由以上分析可知Y为CH3Cl，EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，应为氨基酸，结构简式为
，故答案为：CH3Cl；
；（2）反应③中
→，发生氧化反应，反应⑤硝基生成氨基，为还原反应，故答案为：氧化；还原；（3）反应②为甲苯和浓硝酸的反应，生成
，该反应有副产物，一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式为，故答案为：浓硝酸；
；（4）反应④的化学方程式为
，为酯化反应，故答案为：
；（5）B为
，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，可用酸性高锰酸钾溶液检验，方法是取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色，故答案为：取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色；
（6）由于氨基易被氧化，应最后用硝基还原，否则不能制得产物，反应（b）插入了合成路线W中的第IV步，生成肽键，可防止氨基被氧化，
故答案为：-NH2（氨基）容易被氧化；IV．
点评：本题考查有机物的合成，题目综合考查学生分析问题能力和综合运用化学知识的能力，为高考常见题型，注意审题，准确把握题给信息，为解答该题的关键，该题的突破口为D，可用逆推的方法．
练习册系列答案
中考利剑中考试卷汇编系列答案
教育世家状元卷系列答案
相关题目